ethyl (E)-5-(tosyloxy)pent-2-enoate | 204575-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(tosyloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypent-2-enoate
• CAS: 204575-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: WFMNEVISXYLUQU-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(tosyloxy)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基和丙二醇的区域选择性Ni催化的羧化反应

  摘要：

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01208
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (E)-5-(tosyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminal generated by hydration of ketone-based nitrone as an N,O-centered nucleophile in organic synthesis

  摘要：

  Isoxazolidines that are useful precursors for beta-amino acids have been prepared relying on intermolecular amino Michael addition-intramolecular S(N)2 displacement employing hydroxylamine or hydrate of ketone-based nitrone as an N- and O-centered binucleophile. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00008-8

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclobutane Synthesis by a Deboronative Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201813917

  日期：2019.3.18

  single‐electron transfer induced deboronative radical addition to an electron‐deficient alkene followed by single‐electron reduction and polar 4‐exo‐tet cyclization with a pendant alkyl halide. Key to the success of the methodology was the use of easily oxidizable arylboronate complexes. Structurally diverse cyclobutanes are shown to be conveniently prepared from readily available alkylboronic esters and

  描述了烷基硼酸酯的光氧化还原催化的甲基环丁烷化。该反应通过单电子转移诱导的脱硼自由基加成到缺电子烯烃上，然后进行单电子还原和极性 4- exo - tet环化与侧烷基卤化物。该方法成功的关键是使用易于氧化的芳基硼酸配合物。结构多样的环丁烷可以方便地由容易获得的烷基硼酸酯和一系列卤代烷基烯烃制备。温和的反应表现出优异的官能团耐受性，自由基加成-极性环化级联也能够合成3-、5-、6-和7-元环。
• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Hemiaminal generated by hydration of ketone-based nitrone as an N,O-centered nucleophile in organic synthesis
  作者：Teruhiko Ishikawa、Keita Nagai、Mami Senzaki、Akiko Tatsukawa、Seiki Saito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00008-8

  日期：1998.3

  Isoxazolidines that are useful precursors for beta-amino acids have been prepared relying on intermolecular amino Michael addition-intramolecular S(N)2 displacement employing hydroxylamine or hydrate of ketone-based nitrone as an N- and O-centered binucleophile. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.