benzyl (3S)-3-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate | 865704-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 865704-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: YUERHKMVQBSGRX-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(S)-1-Cbz-吡咯烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸盐：对映体纯 β2-氨基酸的前体

  摘要：

  从常见的手性前体叔丁基琥珀酰恶唑烷酮合成了五种适当保护的对映体纯 β(2)-氨基酸，蛋白质 α-氨基酸的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865362
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 5-tert-butyl (3R)-3-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}pentanedioate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 benzyl (3S)-3-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸盐：对映体纯 β2-氨基酸的前体

  摘要：

  从常见的手性前体叔丁基琥珀酰恶唑烷酮合成了五种适当保护的对映体纯 β(2)-氨基酸，蛋白质 α-氨基酸的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865362