(5-chloro-2-methylphenyl)-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methanol | 161236-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-methylphenyl)-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methanol
• CAS: 161236-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: JGTACJPDOXDCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-methylphenyl)-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methanol 在 盐酸 作用下， 以97%的产率得到(5-Chloro-2-methyl-phenyl)-hydroxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2-(arylmethoxy)methyl-2-oxazolines via lithium azaenolates: a facile synthetic route of ortho-methylmandelic acid derivatives

  摘要：

  2-(芳基甲氧基)methyl-2-噁唑啉，在低温下用LDA在THF中处理，发生重排生成的产物可以水解为邻-甲基苯基乙酸或α-(1-甲基-2-萘基)乙二酸。

  DOI：

  10.1039/c39940002771
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-chloro-2-methylphenyl)-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2-(arylmethoxy)methyl-2-oxazolines via lithium azaenolates: a facile synthetic route of ortho-methylmandelic acid derivatives

  摘要：

  2-(芳基甲氧基)methyl-2-噁唑啉，在低温下用LDA在THF中处理，发生重排生成的产物可以水解为邻-甲基苯基乙酸或α-(1-甲基-2-萘基)乙二酸。

  DOI：

  10.1039/c39940002771

文献信息

• Rearrangement of 2-(arylmethoxy)methyl-2-oxazolines via lithium azaenolates: a facile synthetic route of ortho-methylmandelic acid derivatives
  作者：Kazuyuki Kamata、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39940002771

  日期：——

  2-(Arylmethoxy)methyl-2-oxazolines, on treatment with LDA in THF at low temperature, rearrange to afford products which are hydrolysed to ortho-methylmandelic acids or α-(1-methyl-2-naphthyl)glycolic acid.

  2-(芳基甲氧基)methyl-2-噁唑啉，在低温下用LDA在THF中处理，发生重排生成的产物可以水解为邻-甲基苯基乙酸或α-(1-甲基-2-萘基)乙二酸。