methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 1187581-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1187581-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: QBVFIHBVCOLGGB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 bismuth(III) bromide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到Boc-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective cleavage of the t-butoxycarbonyl group from di-t-butylimidodicarbonate using catalytic bismuth(III) bromide in acetonitrile

  摘要：

  Di-t-butylimidodicarbonates can be chemoselectively and efficiently deprotected to the corresponding mono-BOC-protected amines in high yields using a catalytic amount of bismuth(III) bromide in acetonitrile at room temperature. This method is mild and compatible with the presence of a wide range of functional and other Protecting groups in the substrates, such as TBDMS, MOM and mono-BOC or Cbz-protected amines, etc. The method has advantages of ease of operation and use of nontoxic and inexpensive catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.104

文献信息

• SYNTHESIS OF GLYCOSIDES HAVING PREDETERMINED STEREOCHEMISTRY
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0485517A1

  公开（公告）日：1992-05-20
• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOSIDES HAVING PREDETERMINED STEREOCHEMISTRY
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1991002739A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (EN) Methods of stereoselectively preparing a substituted 1,2-anhydrosugar wherein a substituted glycal is converted into a 1,2-anhydrosugar that is utilized to glycosylate a hydroxyl group containing glycal, are disclosed. Methods of preparing a saccharide multimer wherein a nucleophile is reacted with a substituted 1,2-anhydrosugar having a plurality of non-participating substituents, are disclosed. In addition, methods of preparing stereospecific halo-substituted saccharide multimers by haloglycosylation of a glycosyl donor substituted glycal and a glycosyl acceptor glycal derivative in the absence of water and in the presence of a halonium ion, are disclosed. Methods of preparing stereospecific particle-linked halo-substituted saccharide multimers, by haloglycosylation of a particle-linked nucleophilic hydroxyl group with a substituted glycal and a halonium ion, are also disclosed.(FR) Sont présentées des méthodes pour préparer en stéréospécificité un anhydrosucre 1, 2-substitué dans lequel un glycal substitué est transformé en un anhydrosucre 1, 2 qu'on utilise pour glycosyler un groupe hydroxyle contenant du glycal. Sont également présentées des méthodes de préparation d'un multimère saccharide dans lequel un nucléophile réagit avec un anhydrosucre 1, 2-substitué ayant une pluralité de substituants non participants. D'autres méthodes concernent la préparation de multimères saccharides substitués halo définis de manière stéréospécifique par haloglycolysation d'un glycal substitué par un donneur de glycosyl et d'un dérivé de glycal acceptant le glycosyl en l'absence d'eau et en présence d'un ion halonium. D'autres méthodes ont pour objet la préparation en stéréospécificité de multimères saccharides halo-substitués liés aux particules, par haloglycosylation d'un groupe hydroxyle nucléophile lié aux particules avec un glycal substitué et un ion halonium.