trans-2'-fluoro-4-styrylpyridine | 1465883-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2'-fluoro-4-styrylpyridine
• 英文别名: trans-2-fluoro-4'-styrylpyridine；(E)-4-(2-fluorostyryl)pyridine；2F-4spy；4-(2-Fluorostyryl)pyridine；4-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1465883-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: WNDNWQJFFMVEOP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) bromide dihydrate 、 trans-2'-fluoro-4-styrylpyridine 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到[ZnBr₂(trans-2'-fluoro-4-styrylpyridine)₂]
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应将单核Zn（II）配合物热可逆单晶转变为单晶。

  摘要：

  反式-4-苯乙烯基吡啶配体的两个Zn（II）络合物进行[2 + 2]环加成反应，形成单晶至单晶（SCSC）形式的Zn（II）络合物二聚体，可热逆。假定二聚体是长时间暴露于紫外线下形成一维配位聚合物的稳定中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc45706k
• 作为产物：
  描述：

  [Zn₂(para-toluate)₄(1,3-bis(4-pyridyl)-2,4-bis(2'-fluorophenyl)cyclobutane)_0.5(L1F)_0.5] 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-2'-fluoro-4-styrylpyridine 、 regio-cis,trans,trans-1,3-bis(4-pyridyl)-2,4-bis(2'-fluorophenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  氟取代对烯烃与芳环之间异常固态[2 + 2]光环加成反应的影响

  摘要：

  迄今为止观察到的固态[2 + 2]光环加成反应仅在一对烯烃键之间。通常，当苯基-烯烃键紧密排列时，发现它们是光惰性的，或者固态分子之间的[2 + 2]环加成反应会发生分子滑动，尽管分子内苯基-烯烃反应是众所周知的在解决方案中。在[Zn 2（ptol）4（4spy）2 ]的晶体结构中（ptol =对位-甲苯磺酸盐），相邻的4-苯乙烯基吡啶（4spy）配体以头到尾的方式组织。在晶体结构的配合物的一侧，4spy对中的烯烃键完全对齐以进行环加成反应，但在另一侧，烯烃键对略有偏移，并发现在223 K下是光惰性的，仅形成一个单晶中的二聚体。4 spy基团的滑动受到ptol配体相邻甲基的空间位阻的限制。在[Zn 2（ptol）4（2F-4spy）2]。同样，正常的环加成反应在2F-4spy配体对的一侧发生，而第二个偏移的2F-4spy配体对在氟苯基和烯烃键之间进行罕见的[2 + 2]环加成反应，从而形成

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00664

文献信息

• Stereoselective Solid-State Synthesis of Substituted Cyclobutanes Assisted by Pseudorotaxane-like MOFs
  作者：Fei-Long Hu、Yan Mi、Chen Zhu、Brendan F. Abrahams、Pierre Braunstein、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/anie.201806076

  日期：2018.9.24

  cyclobutane derivative in the CH3O‐spy‐based MOF. Introducing substituents at the 2‐ or 3‐position of the phenyl group of 4‐spy does not significantly affect the rate of the dimerization process except in the case of the strongly electron‐withdrawing nitro group where the rate is significantly decreased. These results are in striking contrast to the mixtures of photoproducts and low yields obtained by

  反式-4-苯乙烯基吡啶（4-spy）衍生物的区域选择性光二聚作用是使用类拟轮烷样的基于Zn的金属有机骨架MOF作为模板进行的。的形成rctt -HT（头对尾）二聚体是通过限制对六角窗内协调4-间谍衍生物配位体中，然后用UV光照射它们来实现的。在这样的MOF材料中包含两个不同的取代4间谍配体的光二聚反应也是可能的。醚键的形成来保护HO-间谍的敏感-OH基团和CH的甲基3 O型间谍在CH形成环丁烷衍生物的后随后去除3基于O间谍的MOF。在4间谍的苯基的2或3位引入取代基不会显着影响二聚反应的速率，除非强吸电子硝基的速率显着降低。这些结果与光产物的混合物形成鲜明对比，而光产物的混合物是通过在有机溶剂中进行非模板光二聚而获得的低收率。