methyl (3S)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 917610-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 917610-66-3
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₉Si
• 分子量: 657.836
• InChiKey: OGKUQIIPVBNMAN-LVXARBLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium dihydroxide 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以73%的产率得到[(S)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (3S)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]anilino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442