8-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine | 476468-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-methyl-4-(N-methylanilino)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 476468-50-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₃
• 分子量: 355.396
• InChiKey: ADFFNGSJQSDHOY-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 13.4h， 生成 8-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-methyl-4-(N-methylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 3',5'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪及其3'，5'-双磷酸C-核苷酸类似物的一般方法，首次报道为体内稳定的P2Y（1）。 -受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定有效的嘌呤能P2Y（1）受体拮抗剂作为具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，我们开发了一种大规模制备吡唑并2'-脱氧C核苷的有效途径[1,5- a] -1,3,5-三嗪。这种新颖的合成方法的关键战略要素涉及以下几个方面：（i）使用新颖的活化基团N-甲基-N-苯氨基，通过吡唑并[1,5]可以很容易地以高收率产生它。 -a] -1,3,5-triazin-4-one（5）在高压下与三氯氧磷和二甲基苯胺进行反应，（ii）易位且未受保护的1,4,4-丁二醇的区域和立体定向钯介导的偶联反应脱水-2-脱氧-D-赤-戊-1-烯醇（4b）和8-碘衍生物（16），（iii）呋喃糖基环的酮基的立体选择性还原，随后在用甲胺处理后，将N-甲基-N-苯基氨基取代。在整个转化过程中，糖基部分异头C-1'位置的β构型得以完美保留。该方法提供了8-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-甲基-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo026268l
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 8-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪及其3'，5'-双磷酸C-核苷酸类似物的一般方法，首次报道为体内稳定的P2Y（1）。 -受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定有效的嘌呤能P2Y（1）受体拮抗剂作为具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，我们开发了一种大规模制备吡唑并2'-脱氧C核苷的有效途径[1,5- a] -1,3,5-三嗪。这种新颖的合成方法的关键战略要素涉及以下几个方面：（i）使用新颖的活化基团N-甲基-N-苯氨基，通过吡唑并[1,5]可以很容易地以高收率产生它。 -a] -1,3,5-triazin-4-one（5）在高压下与三氯氧磷和二甲基苯胺进行反应，（ii）易位且未受保护的1,4,4-丁二醇的区域和立体定向钯介导的偶联反应脱水-2-脱氧-D-赤-戊-1-烯醇（4b）和8-碘衍生物（16），（iii）呋喃糖基环的酮基的立体选择性还原，随后在用甲胺处理后，将N-甲基-N-苯基氨基取代。在整个转化过程中，糖基部分异头C-1'位置的β构型得以完美保留。该方法提供了8-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-甲基-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo026268l