1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 129165-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,3R,4S,5S,7R)-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 129165-09-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: MEIZGKRMCTYKFX-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Acetoxy-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[acetyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-α-1-芳基吡喃糖的合成，构象和糖基化反应

  摘要：

  摘要通过闭环3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α，β-1-阿拉伯吡喃糖基氯（9）的闭环反应，得到标题为1,3-脱水糖（10）的晶体。由甲基β-1-阿拉伯吡喃糖苷经一系列涉及初始选择性3-O-烯丙基化的反应制备。10的甲醇分解得到作为主要产物的1，3-顺式排列的甲基2，4-二-O-苄基-α-1-阿拉伯吡喃糖苷。10与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖或丝氨酸衍生物的糖基化导致相同的立体化学结果，而1,3-脱水半乳糖（19）和甘露糖基的糖基化-吡喃糖（24）类似物主要提供1,3-反式开环产物。对10、19和24进行的构象分析显示，C-5头10灵活。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00161-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-d-galactopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84284-2

文献信息

• KONG, FANZUO;LU, DEPEI;ZHOU, SHUHUA, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 141-148
  作者：KONG, FANZUO、LU, DEPEI、ZHOU, SHUHUA

  DOI：——

  日期：——