2-羟甲基苯硼酸频呢醇酯 | 1374294-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟甲基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: [2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)phenylboronic acid pinacol ester；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)Benzenemethanol
• CAS: 1374294-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₃
• 分子量: 234.103
• InChiKey: WOFDWPDMTNCTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基苯硼酸频呢醇酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-羟甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a

文献信息

• [EN] THIADIAZOLYL DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020243459A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed herein are certain thiadiazolyl derivatives Formula (I): that inhibit DNA Polymerase Theta (Polθ) activity, in particular inhibit Polθ activity by inhibiting ATP dependent helicase domain activity of Polθ. Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating and/or preventing diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些噻二唑基衍生物 Formula (I)：它们通过抑制 DNA 聚合酶 Θ（Polθ）活性来抑制 Polθ 活性，特别是通过抑制 Polθ 的 ATP 依赖螺旋酶结构域活性来抑制 Polθ 活性。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和/或预防通过抑制 Polθ 而可治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷癌症。
• Discovery of novel benzofuro[3,2-b]quinoline derivatives as dual CDK2/Topo I inhibitors
  作者：Yaoguang Huang、Wenwu Liu、Shuoqi Huang、Deping Li、Chang Xu、Xiaowen Jiang、Mingyue Liu、Xin Liu、Chengze Zhu、Limeng Wu、Huanhua Chen、Zihua Xu、Qingchun Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105870

  日期：2022.9

  proliferation is a hallmark of cancer. The major regulator of the cell cycle, cyclin dependent kinase 2 (CDK2), has become a mature target for cancer treatment. Herein, we describe our efforts toward the discovery of a series of benzofuro[3,2-b]quinoline alkaloid derivatives as CDK2 inhibitors through a scaffold hopping strategy. Compound ZLHQ-5f has topoisomerase I (Topo I) inhibitory activity due to

  不受控制的细胞增殖是癌症的标志。细胞周期的主要调节因子，细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2)，已成为癌症治疗的成熟靶点。在这里，我们描述了我们通过支架跳跃策略发现一系列苯并呋喃[3,2- b ]喹啉生物碱衍生物作为 CDK2 抑制剂的努力。由于苯并呋喃[3,2- b ]喹啉的独特结构，化合物ZLHQ-5f具有拓扑异构酶I（Topo I）抑制活性。结果，ZLHQ-5f表现出有希望的抗增殖和 CDK2 抑制活性。它还能将细胞周期阻滞在 S 期，引发 HCT116 细胞凋亡，并在体内具有良好的安全性. 目前还没有关于CDK2/Topo I双重抑制剂的报道，因此这将是一个新的尝试。
• Discovery of quinazoline HPK1 inhibitors with high cellular potency
  作者：Momar Toure、Theresa Johnson、Bin Li、Ralf Schmidt、Hong Ma、Constantin Neagu、Andrea Unzue Lopez、Yanping Wang、Satenig Guler、YuFang Xiao、Renate Henkes、Kevin Ho、Susan Zhang、Chia Lin Chu、Uma Mahesh Gundra、Filippos Porichis、Long Li、Christine Katharina Maurer、Zhizhou Fang、Djordje Musil、Maria DiPoto、Emily Friis、Reinaldo Jones、Christopher Jones、James Cummings、Eugene Chekler、Eva Maria Tanzer、Bayard Huck、Brian Sherer

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117423

  日期：2023.9

  Hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) is regarded as a highly validated target in pre-clinical immune oncology. HPK1 has been described as regulating multiple critical signaling pathway in both adaptive and innate cells. In support of this role, HPK1 KO T cells show enhanced sensitivity to TCR activation and HPK1 KO mice display enhanced anti-tumor activity. Taken together, inhibition of HPK1 has

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 被认为是临床前免疫肿瘤学中经过高度验证的靶标。HPK1 被描述为调节适应性细胞和先天细胞中的多个关键信号通路。为了支持这一作用，HPK1 KO T 细胞表现出对 TCR 激活的敏感性增强，并且 HPK1 KO 小鼠表现出增强的抗肿瘤活性。综上所述，抑制 HPK1 有可能诱导增强的抗肿瘤免疫反应。在此，我们描述了从弱 HTS 命中开始发现高效 HPK1 抑制剂。使用基于结构的药物设计，发现HPK1 抑制剂在近端 (pSLP76) 和远端 (IL-2) 生物标志物中表现出优异的细胞个位数纳摩尔效力，同时持续升高 IL-2 细胞因子分泌。
• 一种以苯并呋喃酮为原料合成盐酸多塞平的方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN116239562A

  公开（公告）日：2023-06-09

  一种以3‑苯并呋喃酮为原料合成盐酸多塞平的方法，属于化学合成技术领域。该方法以廉价3‑苯并呋喃酮为原料，经三氟甲磺酸酯化、Suzuki偶联反应、C‑O键活化去芳化、Mitsunobu反应和Heck反应制备盐酸多塞平。本发明简化合成步骤、反应条件温和、操作简单、产物收率高，为盐酸多塞平化合物合成提供一种新途径。与现有方法相比，无需浓酸、有机锂或格氏试剂，反应条件温和，简化反应步骤，提高反应效率。
• Synthesis of Amines with Pendant Boronic Esters by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Winson M. J. Ma、Tony D. James、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol402271a

  日期：2013.9.20

  Amine alkylation reactions of alcohols have been performed in the presence of boronic ester groups to provide products which are known to have use as molecular sensors. The boronic ester moiety could be present in either the alcohol or amine starting material and was not compromised in the presence of a ruthenium catalyst.