trans-methyl 2-hydroxy-3-<2-(3-methyl)oxolane>-propanoate | 145072-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-methyl 2-hydroxy-3-<2-(3-methyl)oxolane>-propanoate
• CAS: 145072-32-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: HKBJVRDHZYDPSX-YPVSKDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 Isopropyl-dimethyl-(3-methyl-pent-4-enyloxy)-silane 在 四氯化锡 作用下， 生成 cis-methyl 2-hydroxy-3-<2-(3-methyl)oxolane>-propanoate 、 trans-methyl 2-hydroxy-3-<2-(3-methyl)oxolane>-propanoate
  参考文献：
  名称：

  将蛋白环化成聚醚抗生素的四氢呋喃单元：立体控制环化的显着甲硅烷氧基效应

  摘要：

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成侧链CC键。二烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基效应有助于环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60962-0

文献信息

• Prins cyclization to tetrahydrofuran units of polyether antibiotics: Remarkable siloxy effect for stereocontrolled cyclization
  作者：Koichi Mikami、Masaki Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00252-9

  日期：1996.5

  A novel route to substituted tetrahydrofurans is described, which is based on the Lewis acid-promoted Prins cyclization with side chain formation of carbon-carbon bond. Bishomoallylic silyl ethers, rather than the (chloro)benzyl ethers and esters, provide selectivity tetrahydrofurans, indicating the siloxy effect for facilitating the cyclization.

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成碳-碳键的侧链。双烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基作用有助于环化。