(R)-1-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one | 87408-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidin-2-one
• CAS: 87408-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: RXNREYHHCRZDGN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-Benzyl-4-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-1-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-甘油醛丙酮化物对映体选择性合成（R）-和（S）-4-[（甲氧羰基）-甲基] -2-氮杂环丁酮

  摘要：

  由苄基氨基酯对映选择性地合成（R）-N-苄基-4-[（甲氧基羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮（10）和（S）-4-[（甲基羰基甲基）]-2-氮杂环丁酮（17）。如图3所示，其是通过将苄胺高度立体选择性地1，4-加成到衍生自D-甘油醛丙酮化物（1）的α，β-不饱和酯2上而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88082-x