7-甲氧基-2-甲基-3H-苯并[d][1,3]二氮杂-3-羧酸乙酯 | 78827-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 7-甲氧基-2-甲基-3H-苯并[d][1,3]二氮杂-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-2-methyl-1,3-benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 78827-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: MVYCGBZCBYKUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  397.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-甲基-3H-苯并[d][1,3]二氮杂-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-乙酰基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  由喹啉N-酰基酰亚胺形成3 H -1,3-苯并二氮杂卓

  摘要：

  对在6或8位具有供电子取代基的喹啉N-酰亚胺（3）进行光解可得到相应的3 H -1,3-苯并二氮杂卓（4），而在另一方具有供电子基团的喹啉位置或吸电子基团不产生二氮杂s。

  DOI：

  10.1039/c39810000211
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylquinolin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-甲氧基-2-甲基-3H-苯并[d][1,3]二氮杂-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVIII. Photochemical synthesis of 3H-1,3-benzodiazepines from quinoline N-acylimides.

  摘要：

  在6-或8-位具有供电子取代基的2-甲基喹啉N-乙氧羰基亚胺（15a-d）的辐照下，产生了新型的3H-1,3-苯并二氮杂䓬（16），同时生成了母体喹啉（13），而在其他位置具有供电子或吸电子取代基的喹啉N-亚胺则未能生成苯并二氮杂䓬。本文讨论了这些取代基的影响。在异喹啉N-乙氧羰基亚胺（25）光诱导重排为1H-1,3-苯并二氮杂䓬（28）的过程中，也观察到了类似的取代基效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3757

文献信息

• Studies on diazepines. XX. Acylations of 1H-1,2-thienodiazepines and 1H-1,2-benzodiazepines.
  作者：JYOJI KURITA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.31.3684

  日期：——

  Treatment of the N-unsubstituted 3-methyl-1H-1, 2-thieno[2, 3-c]diazepine (3) with ethyl chloroformate, acetyl chloride, or benzoyl chloride in benzene resulted in ring-conversion to give the corresponding 3-acyl-3H-1, 3-thieno[2, 3-d]diazepines (4), whereas similar treatment of the N-substituted thieno[2, 3-c]diazepine (6) gave the exo-methylene compound (7) and treatment of the fully unsubstituted thieno[2, 3-c]diazepine (8) gave the thieno[2, 3-b]pyridine derivatives (9) and (10). On the other hand, the N-unsubstituted 3-methyl-1H-1, 2-benzo[c]diazepines (16), upon treatment with ethyl chloroformate in benzene, gave the exo-methylene compounds (17), and in the case of the diazepines (16b, c) having an electron-donating group in the 7-position, the 3-acyl-3H-1, 3-benzo[d]diazepines (19) were also formed. The mechanisms of these acylations are discussed.

  在苯中用氯甲酸乙酯、乙酰氯或苯甲酰氯处理 N-未取代的 3-甲基-1H-1, 2-噻吩并[2, 3-c]二氮杂卓 (3) 会发生环转化，得到相应的 3-酰基-3H-1, 3-噻吩并[2, 3-d]二氮杂卓 (4)、而对 N-取代的噻吩并[2，3-c]二氮杂卓（6）进行类似处理，可得到外亚甲基化合物（7）；对完全未取代的噻吩并[2，3-c]二氮杂卓（8）进行处理，可得到噻吩并[2，3-b]吡啶衍生物（9）和（10）。另一方面，N-未取代的 3-甲基-1H-1, 2-苯并[c]二氮杂卓（16）在苯中经氯甲酸乙酯处理后，生成外亚甲基化合物（17），而在 7 位上有一个电子供能基团的二氮杂卓（16b、c）还生成了 3-酰基-3H-1, 3-苯并[d]二氮杂卓（19）。本文讨论了这些酰化反应的机理。
• Acylations of 1H-1,2-thieno-and 1H-1,2-benzo-diazepines: ring-conversion into 1,3-diazepines
  作者：Jyoji Kurita、Michiko Enkaku、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39820000990

  日期：——

  the 1H-1,2-benzodiazepines (7) having an electron-donating substituent in the 7-position with ethyl chloroformate, acetyl chloride, or benzoyl chloride in benzene results in ring-conversion to give the corresponding 1,3-diazepines (3) and (12).

  用苯甲酸氯甲酸酯，乙酰氯或苯甲酰氯处理在7位具有给电子取代基的1 H -1,2-噻吩二氮杂（1）和1 H -1,2-苯并二氮杂（7）导致环转化，得到相应的1，3-二氮杂（（3）和（12）。
• TSUCHIYA TAKASHI; OKAJIMA SATORU; ENKAKU MICHIKO; KURITA JYOJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 5, 211-213
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 OKAJIMA SATORU、 ENKAKU MICHIKO、 KURITA JYOJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA, TAKASHI;OKAJIMA, SATORU;ENKAKU, MICHIKO;KURITA, JYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3757-3763
  作者：TSUCHIYA, TAKASHI、OKAJIMA, SATORU、ENKAKU, MICHIKO、KURITA, JYOJI

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 11, 2173-2176
  作者：KURITA, JYOJI、ENKAKU, MICHIKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——