4-(2-aminophenoxy)phthalonitrile | 152633-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(2-aminophenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 152633-90-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: LIBGSMDCGXNBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenoxy)phthalonitrile 以 乙酸酐 为溶剂， 以0.57 g, (89%)的产率得到N-[2-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic compounds

  摘要：

  公开了具有式I的化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和R5在规范中描述，包括这些化合物的药物配方，这些化合物作为药物的用途，这些药物在治疗和/或预防糖尿病中的用途，特别是非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM或2型糖尿病），以及包括给予这些化合物的治疗糖尿病的方法。

  公开号：

  US06590118B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到4-(2-aminophenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃堆积相互作用中取代基效应的可加性

  摘要：

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该

  DOI：

  10.1021/ja504378p

文献信息

• 邻苯二甲酰亚胺封端单体及其制备方法与应 用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104292230B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明所述邻苯二甲酰亚胺封端单体，其结构通式如下：H‑R4‑H式中，R4为中的一种，所述中R3为O、S、SO2、CO、C(CH3)2、C(CF3)2、中的一种。本发明还提供了上述邻苯二甲酰亚胺封端单体的制备方法及邻苯二甲酰亚胺封端单体在制备邻苯二甲腈树脂中的应用。
• 含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体及其制 备方法与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104262233B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明所述含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体，结构式如下：式中，R1为中的一种，所述中，R3为O、S、SO2、CO、C(CH3)2、C(CF3)2中的一种；R2为所述中，R4为H或本发明所述含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体的制备方法包括三步法和两步法。本发明还提供了含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体在制备邻苯二甲腈树脂中的应用。
• 一种邻苯二甲腈和芳乙炔封端的芳酰亚胺的合 成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104130177B

  公开（公告）日：2016-05-11

  一种邻苯二甲腈和芳乙炔封端的芳酰亚胺的合成方法，步骤如下：单组份体系的合成：以四酸二酐原料和含邻苯二甲腈胺原料在极性溶剂中反应制得中间体1，再加入乙酸酐制得中间体2，中间体2再与含芳乙炔胺原料反应，制得目标产物；第二是多组分体系的合成：以四酸二酐原料和含邻苯二甲腈胺原料反应制得第一种单体；以含芳乙炔胺原料和四酸二酐原料反应制得第二种单体；将上述第一、第二种单体进行熔融共混或溶液共混后制得目标产物。本发明将芳香族聚酰亚胺、聚邻苯二甲腈树脂和聚芳乙炔树脂通过物理共混或化学改性同时引入到同一固化体系中，能有效改善产物的加工性能，降低加工成本。
• Low-melting phthalonitrile monomers containing maleimide group: Synthesis, dual-curing behavior, thermal and mechanical properties
  作者：S.S. Nechausov、A.A. Aleksanova、O.S. Morozov、B.A. Bulgakov、A.V. Babkin、A.V. Kepman

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104932

  日期：2021.7

  Novel dual-functional phthalonitrile monomers containing a maleimide group were synthesized and characterized. Ortho, meta, and para isomers were obtained and only the meta-isomer can be considered as a low melting phthalonitrile monomer with a melting point of 107.4°С. Analysis of the dual-curing behavior of monomers showed radical homopolymerization of maleimides followed by phthalonitrile polymerization

  合成并表征了具有马来酰亚胺基团的新型双功能邻苯二甲腈单体。获得了邻位，元和对位异构体，只有元-异构体可以被认为是熔点为107.4°C的低熔点邻苯二甲腈单体。单体的双重固化行为分析表明，马来酰亚胺进行自由基均聚，然后进行苯二甲腈聚合，形成异吲哚啉，三嗪和酞菁环结构。研究了通过烯键反应和开环酰胺化反应的两种可选的马来酰亚胺基团共聚过程。在单个分子中双固化马来酰亚胺和邻苯二甲腈片段的方法允许将双马来酰亚胺树脂的优异的固有机械性能与邻苯二甲腈的出色的热氧化稳定性相结合。两个官能团固化后，冲击强度高达11.81 kJ m -2，弯曲强度为108MPa，杨氏模量为4.38GPa。相反，该聚合物体系的T g在空气中高于370°C，T 5％在450°C以上。
• Reducing the melting point and curing temperature of aromatic cyano-based resins simultaneously through a Brønsted acid-base synergistic strategy
  作者：Jianghuai Hu、Huanxin Xie、Zhengzhu Zhu、Wenjie Yang、Wei Tan、Ke Zeng、Gang Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2022.124745

  日期：2022.4

  cyano-based (AC) resins. A Brønsted acid-base synergistic strategy based on an acid-base eutectic and mechanisms for nucleophilic addition and ionization equilibrium are proposed to reduce the Mp and curing temperature of AC resins. Blends of 4,5-dicyanoimidazole (DCI, Brønsted acid) and amine-containing phthalonitriles (4‐(4 or 2 or 3)‐aminophenoxy) phthalonitrile, APNs, Brønsted bases) were selected as model

  高熔点 (M p ) 和高固化温度是限制芳族氰基 (AC) 树脂应用的两个关键加工问题。提出了一种基于酸碱共晶和亲核加成和电离平衡机制的 Brønsted 酸碱协同策略，以降低 AC 树脂的 M p和固化温度。选择 4,5-二氰基咪唑（DCI，布朗斯台德酸）和含胺邻苯二甲腈（4-（4 或 2 或 3）-氨基苯氧基）邻苯二甲腈、APNs、布朗斯台德碱的混合物作为模型酸碱体系来研究协同作用处理中的行为。结果表明，M p和峰值放热温度 (T rp) 的 APN-DCI 共混物与其本征组分相比可分别降低 31°C 和 85°C 以上。DSC 和 XRD 表明共混物 Mp 的降低是由共晶物的形成引起的。理论和实验方法证实了△pKa与固化反应性呈正相关。与报道的 AC 树脂相比，固化产品显示出出色的热性能和机械性能。该研究为调控AC树脂的固化行为提供了一条新的便捷途径，将显着推动高性能AC树脂的发展。