(3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[[(R)-Hydroxy-(2S,4R)-(N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]methyl]-pyrrolidin-2-one | 215812-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[[(R)-Hydroxy-(2S,4R)-(N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]methyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-N-t-butoxycarbonyl-3-[[(R)-hydroxy-(2S,4R)-(N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]methyl]-pyrrolidin-2-one；tert-butyl (3S)-3-[(R)-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-hydroxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 215812-08-1
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 514.735
• InChiKey: GLZGSMQOJAXYKQ-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[[(R)-Hydroxy-(2S,4R)-(N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]methyl]-pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)-N-t-butoxycarbonylpyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxy]methyl]-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  EP1413574

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[[(R)-Hydroxy-(2S,4R)-(N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]methyl]-pyrrolidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[[(R)-Hydroxy-(2S,4R)-(N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]methyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the manufacture of carbapenem and a stereoselective manufacturing method therefor

  摘要：

  本发明提供了一种高效的立体选择性方法，用于制造(2S,4S)-2-[[R)-羟基-(3R)-环胺-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐，该化合物作为制造碳青霉烯的中间体具有重要用途，并提供了该中间体。 一种制造方法，包括以下步骤：使式(I)的化合物： （其中，R1为低级烷基磺酰基、可任选取代的芳基磺酰基或烷基硅基；R2为氨基保护基）与式(II)的化合物反应： （其中，R3为取代或未取代的低级烷基或芳基；X为氧原子或硫原子；Y为叠氮基或硝基；m为2至5的整数）。

  公开号：

  US06372914B1

文献信息

• Intermediates useful for the manufacture of carbapenem and a stereoselective manufacturing method therefor
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06372914B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention provides an efficient stereoselective method for manufacturing (2S,4S)-2-[[(R)-hydroxy-(3R)-cyclic amine-3-yl]methyl]pyrrolidine-4-thiol or a salt thereof which is useful as an intermediate for the manufacture of carbapenem and also provides the intermediate. A method for manufacturing which comprises the step of reacting a compound of the formula (I): (wherein, R1 is a lower alkylsulfonyl group, an optionally substituted arylsulfonyl group or an alkylsilyl group; and R2 is a protecting group for an amino group) with a compound of the formula (II): (wherein, R3 is a substituted or unsubstituted lower alkyl group or aryl group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; Y is an azide group or a nitro group; and m is an integer of 2 to 5).

  本发明提供了一种高效的立体选择性方法，用于制造(2S,4S)-2-[[R)-羟基-(3R)-环胺-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐，该化合物作为制造碳青霉烯的中间体具有重要用途，并提供了该中间体。 一种制造方法，包括以下步骤：使式(I)的化合物： （其中，R1为低级烷基磺酰基、可任选取代的芳基磺酰基或烷基硅基；R2为氨基保护基）与式(II)的化合物反应： （其中，R3为取代或未取代的低级烷基或芳基；X为氧原子或硫原子；Y为叠氮基或硝基；m为2至5的整数）。
• EP1413574
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——