(RS)-1-(phenylseleno)-3-methyl-2-butanol | 68395-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-(phenylseleno)-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylseleno-butan-2-ol；3-Methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ol；3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-ol
• CAS: 68395-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₆OSe
• 分子量: 243.207
• InChiKey: PSVAQIKZTBEEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(phenylseleno)-3-methyl-2-butanol 生成 3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylselenoacetaldehyde diethylacetal 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (RS)-1-(phenylseleno)-3-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505

文献信息

• Enzymatic resolution of (RS)-β-hydroxy selenides in organic media
  作者：Carlos E. Costa、Giuliano C. Clososki、Henrique B. Barchesi、Sandra P. Zanotto、M. Graça Nascimento、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.007

  日期：2004.12

  Kinetic resolutions of a number of beta-hydroxy selenides promoted by enzymes were performed using PPL (free Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS-free Pseudomonas sp. lipase) and CALB (NOVOZYM 435(R)-immobilized Candida Antarctica lipase type B) with (RS)-1-phenylselanyl-propan-2-ol. CALB gave the best results and provided both (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. A comparative study of the effect of temperature, solvent, enzyme immobilization and the structure of the substrates on the resolution is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BAUDAT R.; PETRZILKA M., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 5, 1406-1410
  作者：BAUDAT R.、 PETRZILKA M.

  DOI：——

  日期：——
• Phenylselenoacetaldehyde, a Useful Reagent for the Homologative Conversion of Halides to Phenylselenomethyl Ketones
  作者：Roger Baudat、Martin Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19790620505

  日期：1979.7.17

  The conversion of primary, secondary and vinylic halides to the two C-atoms homologated phenylselenomethyl ketones 8 is described. The method involves addition of the readily available phenylselenoacetaldehyde 5 to the Grignard reagents 9 and oxidation of the resulting β-hydroxy-selenides 10(Scheme 3).

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。