吡咯-d5 | 18430-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 吡咯-d5
• 中文别名: 吡咯-D5
• 英文名称: pentadeuterio-pyrrole
• 英文别名: pyrrole-d5；Pyrrol-d(5)；[D₅]pyrrole；1,2,3,4,5-pentadeuteriopyrrole
• CAS: 18430-85-8
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 72.0507
• InChiKey: KAESVJOAVNADME-HXRFYODMSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23 °C
• 沸点：
  131 °C
• 密度：
  1.115 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  92 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂、酸、酸酐、酰氯、空气、光照、潮湿、高温、明火或火焰。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-d5 在 水 作用下， 生成 吡咯-D4
  参考文献：
  名称：

  Microwave Determination of the Structure of Pyrrole

  摘要：

  A number of deuterated pyrroles have been prepared and their microwave spectra recorded. For each isotopic species the two 1→2 transitions observable around 20 000 MHz were localized together with a number of Q-lines in the 17 400—26 000 MHz region scanned. For all isotopic molecules rotational constants were calculated. In this way seven mutually independent numerical data were obtained which is insufficient for a direct calculation of the nine geometrical parameters of pyrrole. Additional assumptions as to the length of the two C, H bonds lead to definite models for pyrrole.

  DOI：

  10.1063/1.1742597
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 乙酸-D1 、 重水 作用下， 反应 8.0h， 生成 吡咯-d5
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）用作亲核催化剂的Friedel-Crafts吡咯和吲哚酰化反应

  摘要：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol1025348

文献信息

• One-Step Template-Directed Synthesis of a Macrocyclic Tetraarylporphyrin Hexamer Based on Supramolecular Interactions with a <i>C</i>₃-Symmetric Tetraarylporphyrin Trimer
  作者：Simona Rucareanu、Anne Schuwey、Albert Gossauer

  DOI：10.1021/ja057117d

  日期：2006.3.1

  bearing pyridine rings at the apical positions has been designed with the aim to use the latter as a template for the synthesis of its own host. Indeed, in the presence of the porphyrin trimer 5, the yield of the cyclization of a linear porphyrin hexamer, as a precursor of 1, could be improved from 8 to 30% (variable yield) to 50% (reproducible yield). Even the condensation of equimolecular amounts of porphyrin

  考虑到大环六卟啉 1 作为主体分子的模型几何形状，设计了在顶端带有吡啶环的以苯为中心的卟啉三聚体的结构，目的是将后者作为合成其的模板。自己的主机。事实上，在卟啉三聚体 5 的存在下，作为 1 前体的线性卟啉六聚体环化的产率可以从 8% 到 30%（可变产率）提高​​到 50%（可重现产率）。甚至等分子量的卟啉单体 20b 和 21b 在 5 存在下的缩合——可能是通过后者和 Zn(II) 螯合物 20b 之间松散的预组织复合物——在从 19 开始的五个步骤中形成 1 ，与在没有模板的情况下通过线性卟啉六聚体合成的 13 个步骤相比。正如对 5 和 1b 类似物之间的超分子复合物的 1H NMR 光谱分析所证明的那样，其中吡咯环上的所有 H 原子都被氘取代，在未标记的 1b 存在下，宿主和形成超分子复合物的客体分子即使在低温（-40 摄氏度）下也会发生。在 55 摄氏度时，复杂 1b + 5
• Pd-Catalyzed Selective Addition of Heteroaromatic C−H Bonds to C−C Triple Bonds under Mild Conditions
  作者：Wenjun Lu、Chengguo Jia、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ol006156l

  日期：2000.9.1

  heteroarenes such as pyrroles and indoles undergo addition reactions to C-C triple bonds in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under very mild conditions, affording cis-heteroarylalkenes in most cases. The cleavage of aromatic C-H bonds is the possible rate-determining step in CH(2)Cl(2), and the addition of heteroaromatic C-H bonds to C-C triple bonds is in a trans-fashion.

  在非常温和的条件下，在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，简单的杂芳烃（例如吡咯和吲哚）会经历CC三键的加成反应，在大多数情况下会提供顺式-杂芳基烯烃。芳香族CH键的裂解是CH（2）Cl（2）中可能的速率确定步骤，并且杂芳族CH键向CC三键的添加是反式的。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols
  作者：Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Marilyn Daisy Milton、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/ejoc.200500858

  日期：2006.2

  Reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety with aromatic compounds in the presence of a catalytic amount of thiolate-bridged diruthenium complexes give the corresponding propargylated aromatic compounds in high yields with complete selectivity. Intramolecular reactions of propargylic alcohols bearing an aromatic moiety proceed smoothly to afford the cyclized products in high

  在催化量的硫醇桥二钌配合物存在下，带有末端炔部分的炔丙醇与芳族化合物的反应以高产率和完全选择性得到相应的炔丙基化芳族化合物。带有芳族部分的炔丙醇的分子内反应顺利进行，以高产率和完全选择性提供环化产物。钌-亚丙叉基络合物 [Cp*RuCl(μ2-SMe)2RuCp*(=C=C=CHPh)]BF4 (Cp* = η5-C5Me5) 与 10 当量的化学计量反应。2-甲基呋喃以 34% 的产率生成 2-甲基-5-(1-苯基-2-丙炔基)呋喃，表明这些催化反应是通过钌-亚烯基中间体进行的。该反应被认为是芳香族化合物被钌稳定的炔丙基阳离子的亲电取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。
• An improvement to the synthesis of deuterated meso-tetraphenylporphyrins
  作者：Motoko S. Asano、Hiroshi Abe、Youkoh Kaizu

  DOI：10.1002/jlcr.1077

  日期：2006.6

  An improved method for the synthesis of deuterated tetraphenylporphyrins (TPPs) is reported. In this method, deuterium labelling at the pyrrole–β-position is increased to more than 95 at%. TPP is the most widely used synthetic porphyrin and high deuterium incorporation is essential for spectroscopic studies and kinetic studies involving relaxation processes. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd

  报道了一种合成氘化四苯基卟啉 (TPPs) 的改进方法。在这种方法中，吡咯-β-位的氘标记增加到 95% 以上。TPP 是使用最广泛的合成卟啉，高氘掺入对于涉及弛豫过程的光谱研究和动力学研究至关重要。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.