benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate | 77100-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 77100-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: GUURAEROVQSVHH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到Cbz-β-homoPro
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.

  摘要：

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3249
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 、 苯甲醇 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl (S)-1-benzyloxycarbonylpirrolidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.

  摘要：

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3249

文献信息

• AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3249-3255
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0491943A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• EP0491943A4
  申请人：——

  公开号：EP0491943A4

  公开（公告）日：1996-02-14
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992000295A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) This invention relates to tetrahydropyridoindoles, and analogues and derivatives thereof, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to methods of treatment of cholecystokinin and gastrin-related disorders comprising the administration to a human or other animal in need of such therapy of a therapeutically effective amount of said compounds or compositions.(FR) L'invention concerne des tétrahydropyridoindols et analogues, des dérivés de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, et des procédés de traitement de troubles associés à la cholecystokinine et à la gastrine, comprenant l'administration à un homme ou à un animal souffrant de tels troubles d'une quantité efficace desdits composés ou desdites compositions.
• New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.
  作者：TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.3249

  日期：——

  Although diazomethane is used in the Arndt-Eistert synthesis, it is both highly toxic and also explosive, and hence should be very carefully handled. In place of this hazardous diazomethane, stable and safe trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) was found to be very useful for the Arndt-Eistert synthesis. TMSCHN2 was easily acylated with a carboxylic acid chloride in tetrahydrofuran-acetonitrile, and thermal treatment of the acylated product in benzyl alcohol and 2, 4, 6-trimethylpyridine smoothly gave the benzyl ester of a homologated acid. Nucleophiles other than benzyl alcohol could also be used. TMSCHN2 may also be able to replace diazomethane in other areas of chemistry.

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。