(2R,7R)-2,7-diamino-4,5-bis(methylidene)octane-1,8-dioic acid dimethyl ester | 179457-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2,7-diamino-4,5-bis(methylidene)octane-1,8-dioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,7R)-2,7-diamino-4,5-dimethylideneoctanedioate
• CAS: 179457-75-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: MOXBNXUCSMXNAI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-2,7-diamino-4,5-bis(methylidene)octane-1,8-dioic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R,7R)-2,7-Diamino-4,5-dimethylene-octanedioic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性取代的甘氨酸助剂之间桥形成反应中的钯催化

  摘要：

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00422-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(2-bromo-2-propen-1-yl)-2,5-dihydro-5-(1-methylethyl)-3,6-dimethoxypyrazine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,7R)-2,7-diamino-4,5-bis(methylidene)octane-1,8-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性取代的甘氨酸助剂之间桥形成反应中的钯催化

  摘要：

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00422-x

文献信息

• A Versatile Method for the Preparation of Enantiomeric Benzene-1,2-<i>bis</i>(alanine) Derivatives
  作者：Bjørg S. Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1081/scc-120026849

  日期：2003.12.31

  method for the preparation of dicarba analogues of cystine as substituted benzene-, dihydrobenzene-, and tetrahydrobenzene-1,2-bis(alanine) derivatives is described. The partially saturated products resulted from Diels-Alder adduct formation with stereoselectively prepared (2R,7R)-2,7-diacetamido-4,5-bis (methylene)octane-1,8-dioic acid dimethyl ester. Aromatization of the dihydro adducts by manganese

  摘要描述了一种用于制备作为取代苯-、二氢苯-和四氢苯-1,2-双（丙氨酸）衍生物的胱氨酸二卡巴类似物的通用方法。部分饱和的产物是由立体选择性制备的 (2R,7R)-2,7-diacetamido-4,5-双（亚甲基）辛烷-1,8-二酸二甲酯形成的 Diels-Alder 加合物形成的。二氢加合物通过二氧化锰的芳构化提供了母体苯-1,2-双（丙氨酸）衍生物。