3-N-propargylaminocoumarin | 1032599-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-N-propargylaminocoumarin
• 英文别名: 3-(prop-2-yn-1-ylamino)coumarin；Propargylaminocoumarin；3-(prop-2-ynylamino)chromen-2-one
• CAS: 1032599-04-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: ZDAGHUGQDFSTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-propargylaminocoumarin 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联催化高效一锅法合成吡啶并[2,3-c]香豆素及其在圣地亚哥胺的简明形式合成中的应用

  摘要：

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01654
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2H-chromen-3-yl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85 %的产率得到3-N-propargylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  串联催化高效一锅法合成吡啶并[2,3-c]香豆素及其在圣地亚哥胺的简明形式合成中的应用

  摘要：

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01654

文献信息

• <b>Amino-Claisen versus Oxy-Claisen Rearrangement: Regioselective Synthesis of Pyrrolocoumarin Derivatives</b>
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2008-1032195

  日期：2008.3

  Pyrrolocoumarin and its derivatives have been synthesized regioselectively in excellent yields by the amino-Claisen rearrangement of 3-N-propargylaminocoumarin and 3-N-(aryloxybut-2-ynyl)aminocoumarins.

  通过 3-N-炔丙基氨基香豆素和 3-N-(芳氧基丁-2-炔基)氨基香豆素的氨基克莱森重排，以优异的产率区域选择性地合成了吡咯香豆素及其衍生物。
• Coumarin‐Rasagiline Hybrids as Potent and Selective <i>h</i> MAO‐B Inhibitors, Antioxidants, and Neuroprotective Agents
  作者：Maria J. Matos、Diana M. Herrera Ibatá、Eugenio Uriarte、Dolores Viña

  DOI：10.1002/cmdc.202000018

  日期：2020.3.18

  series of hybrid molecules, which combine the structure of both coumarin and an alkynylamine group inspired on rasagiline, as MAO inhibitors, antioxidants and neuroprotective agents. Half of the studied hybrids turned out to be selective monoamine oxidase B (hMAO-B) inhibitors in the low micro/nanomolar range, demonstrating that positions 3 (compounds 1-3) and 7 (compounds 8 and 10) of the coumarin scaffold

  神经退行性疾病的频率，复杂性和发病率使它们成为当今医学的巨大挑战。目前用于帕金森氏病的大多数疗法（第二多见）只是有症状的。因此，迫切需要开发一种能够同时作用于不同靶点，能够停止神经元死亡并促进已经受影响的神经元种群恢复的药物。在这项工作中，我们研究了一系列杂合分子的活性，这些杂合分子结合了香豆素和受雷沙吉兰启发的炔基基团的结构，作为MAO抑制剂，抗氧化剂和神经保护剂。研究的杂种中有一半是微/纳摩尔范围低的选择性单胺氧化酶B（hMAO-B）抑制剂，表明香豆素支架的位置3（化合物1-3）和7（化合物8和10）最适合于炔基胺链的掺入。所有研究的化合物都证明能够中和自由基（DPPH）。最后，4-（but-2-yn-1-ylamino）香豆素（5）对神经胶质细胞有神经保护作用，而4-methyl-7-（pent-2-yn-1-ylamino）香豆素（8）被抑制。神经内ROS的产生也是如此。