3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 64908-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzoyloxy-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；Benzoyloxy-1,2,3-benzotriazinon-4；3-(Benzoyloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) benzoate
• CAS: 64908-56-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: MHAJVGQBCLUABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Auge, Jacques; Lubin-Germain, Nadege, Journal of Carbohydrate Chemistry, 2000, vol. 19, # 3, p. 378 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-benzoyloxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并三嗪酮和相关抗肿瘤杂环的 A15N NMR 研究

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列 3-取代的 1,2,3-苯并三嗪-4-酮，1 和 2，并记录了 15N NMR 光谱。所有光谱均使用氮 15 同位素的天然丰度获得。三嗪环的 N-1、N-2 和 N-3 的化学位移出现在正常范围内，并且还与咪唑并三嗪酮 4 和咪唑并四嗪酮 5 光谱中的化学位移相关。 1a、2 和 4 的光谱，用完整的 NOE 记录，显示分配给 N-3 的单线态的反转，证明这些化合物以所示的互变异构形式存在。15N NMR 分析证实了 4-亚氨基苯并三嗪酮 (3) 的结构。光谱显示了带有 NH 的亚氨基氮原子的信号，它是 NOE 光谱中的倒置单线态，而来自 3 的 N-3 原子的信号在 NOE 光谱中没有反转。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.994

文献信息

• Activation of carboxylic acids as their active esters by means of tert-butyl 3-(3,4-dihydrobenzotriazine-4-on)yl carbonate
  作者：Yochai Basel、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00324-6

  日期：2002.4

  Carboxylic acids were activated in the presence of DMAP with tert-butyl carbonates (BOC-OX) 1, which were prepared in situ by reaction of X-OH and di-tert-butyl dicarbonate (BOC2O). The most efficient active carbonate proved to be tert-butyl 3-(3,4-dihydrobenzotriazine-4-on)yl carbonate 1a, leading to efficient formation of benzotriazinonyl esters 3 and 6, which are intermediates in reactions with primary

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。