ethyl 1,4-dihydro-4-phenyl-2-thioxo-2H-3,1-benzoxazine-4-acetate | 1401512-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydro-4-phenyl-2-thioxo-2H-3,1-benzoxazine-4-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-phenyl-2-sulfanylidene-1H-3,1-benzoxazin-4-yl)acetate
• CAS: 1401512-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: LHOGUYANJRFMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-isothiocyanatophenyl)phenylmethanone 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到ethyl 1,4-dihydro-4-phenyl-2-thioxo-2H-3,1-benzoxazine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-异硫氰酸根合苯基酮与乙酸锂和叔乙酰胺的烯醇锂的反应一锅法合成1,4-二氢-2-硫代氧代-2H-3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物

  摘要：

  通过芳基（2-异硫氰酸根合苯基）的反应可实现高收率的一锅合成4-芳基-1,4-二氢-2-硫代氧杂2 H -3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物2甲酮1与乙酸乙烯酯和叔乙酰胺的烯醇锂。（2 E）-1-（2-异硫氰酸根合苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮（3）得到1,4-二氢-4-[[（1 E）-2-苯基乙烯基] -2-硫代‐2 H ‐3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物4的收率也很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200096

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydro-2-thioxo-2H-3,1-benzoxazine-4-acetic Acid Derivatives by the Reaction of 2-Isothiocyanatophenyl Ketones with Lithium Enolates of Acetates and Tertiary Acetamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Akihiro Kobayashi、Aogu Gotoh

  DOI：10.1002/hlca.201200096

  日期：2012.9

  one‐pot synthesis of 4‐aryl‐1,4‐dihydro‐2‐thioxo‐2H‐3,1‐benzoxazine‐4‐acetic acid derivatives 2 was achieved in good yields by the reaction of aryl(2‐isothiocyanatophenyl)methanones 1 with lithium enolates of acetates and tertiary acetamides. (2E)‐1‐(2‐Isothiocyanatophenyl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one (3) gave 1,4‐dihydro‐4‐[(1E)‐2‐phenylethenyl]‐2‐thioxo‐2H‐3,1‐benzoxazine‐4‐acetic acid derivatives 4 in good

  通过芳基（2-异硫氰酸根合苯基）的反应可实现高收率的一锅合成4-芳基-1,4-二氢-2-硫代氧杂2 H -3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物2甲酮1与乙酸乙烯酯和叔乙酰胺的烯醇锂。（2 E）-1-（2-异硫氰酸根合苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮（3）得到1,4-二氢-4-[[（1 E）-2-苯基乙烯基] -2-硫代‐2 H ‐3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物4的收率也很高。