5-bromomethyl-4-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 4789-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromomethyl-4-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-ethyl-5-bromomethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Aethyl-5-brommethyl-3-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；3-Methyl-5-(brommethyl)-4-ethyl-2-pyrrolcarbonsaeureethylester；2-Brommethyl-4-methyl-3-ethyl-5-ethoxycarbonyl-pyrrol；5-Ethoxycarbonyl-3-ethyl-2-brommethyl-4-methyl-pyrrol；ethyl 5-(bromomethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4789-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 274.158
• InChiKey: ALGOFQNTVVCCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-4-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 ethyl 4-ethyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Utzinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 50,62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromomethyl-4-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Lingjiang; Ma, Jinshi, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 224 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bonded Double Strands: Crystal Structure and Spectroscopic Propertiesof a 2,2′-Dipyrryl Ketone
  作者：Michael T. Huggins、Adrianne K. Tipton、Qingqi Chen、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s007060070060

  日期：2000.8.22

  with a molecule of one helicity being hydrogen-bonded to two molecules of the opposite helicity. Thus, 1 self-assembles via hydrogen bonding into supramolecular double-stranded arrays, where molecules of the same helicity comprise one strand and are paired through hydrogen bonding to molecules of opposite helicity in the second strand. In the observed molecular conformation each pyrrole ring and adjacent

  报告了3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯基酮（ 1 ）的合成，晶体结构确定，构象分析和光谱性质 。二吡咯基酮是10-氧胆红素的双吡咯核心的模型，10-氧胆红素是黄疸的黄色色素胆红素排泄途径中的假定代谢产物。在晶体中， 1呈 螺旋状，其中一个螺旋度的分子氢键合到两个相反螺旋度的分子上。因此，有 1 个 通过 氢键合成超分子双链阵列，其中相同螺旋度的分子包含一条链，并通过氢键与第二条链中相反螺旋度的分子配对。在观察到的分子构象中，每个吡咯环和相邻的羰基均旋转为 sc 构象（扭转角约29°），每个NH指向与C * O相同的方向。分子力学/动力学计算预测，不存在氢键的 sc，sc 构象最稳定，但仅为kj / mol的十分之一。在CHCl 3中，根据蒸气压渗透压研究（1）， 1 是单体的。CDCl 3中的1 H NMR NH化学位移这表明C = O和吡咯NHs的 反 方向主要 与晶体中观察到的方向相反。
• Electrophilic heteroaromatic reactions. 3. The .alpha.-side-chain bromination of some polysubstituted .alpha.-methylpyrroles in the dark. Evidence for the formation of intermediate .sigma. adducts
  作者：Giancarlo Angelini、Carlo Giancaspro、Gabriello Illuminati、Giancarlo Sleiter

  DOI：10.1021/jo01298a009

  日期：1980.5
• Fischer; Halbig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 126,137
  作者：Fischer、Halbig

  DOI：——

  日期：——
• Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3779,3782
  作者：Hayes et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Condensation of Pyrroles with Bromine. A Self-Oxidation and a New Type of Displacement Reaction^1,2
  作者：Alsoph H. Corwin、Paul Viohl

  DOI：10.1021/ja01235a026

  日期：1944.7