(3S,4S)-trans-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one | 277330-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-trans-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: (+)-(3S,4S)-trans-3-acetoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-azetidinone；[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 277330-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: OVYOJVALBIYHSJ-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-trans-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 tetrabutylammonium iodide benzyl bromide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(3S,4S)-trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的顺式4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮的异构化：化学选择性C4表异构化与重排成环状烯胺酮。

  摘要：

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991984h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 生成 (3S,4S)-trans-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的顺式4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮的异构化：化学选择性C4表异构化与重排成环状烯胺酮。

  摘要：

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991984h

文献信息

• Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Dilip R. Wagle、Chandra Garai、Julian Chiang、Michael G. Monteleone、Barbara E. Kurys、Timothy W. Strohmeyer、Vinod R. Hegde、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00253a013

  日期：1988.9
• WAGLE, DILIP R.;GARAI, CHANDRA;MONTELEONE, MICHAEL G.;BOSE, AJAY K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1649-1652
  作者：WAGLE, DILIP R.、GARAI, CHANDRA、MONTELEONE, MICHAEL G.、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——