N,N'-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-bis(3,5-di-tert-butylbenzylamine)-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide | 1266490-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-bis(3,5-di-tert-butylbenzylamine)-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide
• 英文别名: 2,9-bis[(3,5-ditert-butylphenyl)methylamino]-6,13-bis(4-ethynylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1266490-68-9
• 化学式: C₆₀H₆₀N₄O₄
• 分子量: 901.161
• InChiKey: MZTFHCOFBANVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.82
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-bis(3,5-di-tert-butylbenzylamine)-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide 、 9-({4-[4-(4-iodo-2,5-dihexyloxyphenyl)ethynyl-2,5-dihexyloxyphenyl]ethynyl-2,5-dihexyloxyphenyl}ethynyl)phenanthrene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到2,9-Bis[(3,5-ditert-butylphenyl)methylamino]-6,13-bis[4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-dihexoxy-4-(2-phenanthren-9-ylethynyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  包含用于碳纳米管结的中心核取代的萘二亚胺发色团的分子棒的合成和光学性质

  摘要：

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001415
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苄溴 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N,N'-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-bis(3,5-di-tert-butylbenzylamine)-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  包含用于碳纳米管结的中心核取代的萘二亚胺发色团的分子棒的合成和光学性质

  摘要：

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001415

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Molecular Rods Comprising a Central Core-Substituted Naphthalenediimide Chromophore for Carbon Nanotube Junctions
  作者：Sergio Grunder、David Muñoz Torres、Christoph Marquardt、Alfred Błaszczyk、Ralph Krupke、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201001415

  日期：2011.1

  Synthetic protocols based on Sonogashira–Hagihara couplings were developed to build up the OPE backbone. Bifunctional iodophenyl acetylene derivative 33 served as a key building block in a coupling–deprotecting–coupling sequence. The NDI building block was synthesized by an aromatic nucleophilic substitution reaction of 2,6-dichloro-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide derivative 9 and the corresponding

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的