N-(2-benzoylphenyl)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamide | 615576-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-phenyl)-2-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetamide；N-(2-benzoylphenyl)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 615576-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: NOPBCYJBKIIBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.4 °C
• 沸点：
  588.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(3R,4R)-3-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-benzoylphenyl)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成立体约束α-氨基酸的新一代模块化亲核甘氨酸当量的设计，合成和评估

  摘要：

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。

  DOI：

  10.1021/jo0616198