methyl (2S)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1258782-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1258782-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: WVCDZDQCHRFUBN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g

文献信息

• A Tetranuclear-Zinc-Cluster-Catalyzed Practical and Versatile Deprotection of Acetates and Benzoates
  作者：Takanori Iwasaki、Kazushi Agura、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201000960

  日期：——

  A new catalytic deacylation of acetates and benzoates through transesterification with methanol was developed (see scheme). Reactions with various acid‐ and nucleophile‐sensitive functional groups proceeded efficiently in the presence of a catalytic amount of the tetranuclear zinc cluster. The present catalysis is applicable to less‐reactive tertiary acetates, the deacylation of which is difficult

  通过与甲醇的酯交换反应，开发了一种新的乙酸酯和苯甲酸酯催化脱酰作用（参见方案）。在催化量的四核锌簇存在下，与各种对酸和亲核试剂敏感的官能团的反应可以有效地进行。本催化剂适用于反应性较低的叔乙酸酯，该酯的脱酰作用很难通过与其他催化剂的酯交换反应来实现。