1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-ol | 41103-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethanol；(p-Tol)S(O)CH₂CHOH(C₆H₅)；1-Hydroxy-1-phenyl-2-p-tolyl-sulfinyl-ethan；2-(4-Methylphenyl)sulfinyl-1-phenylethanol
• CAS: 41103-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: DBRYZXNIGDQKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 (±)-扁桃酰胺
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis by the Pummerer reaction. II. Synthesis of .alpha.-hydroxy acid derivatives from .beta.-keto sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00836a021
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl phenacyl sulphoxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的1，3-不对称诱导伴随2位上的差向异构。在碱性条件下立体选择性还原α-取代的β-酮亚砜

  摘要：

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81448-3

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• Solvent-Enabled Radical Selectivities: Controlled Syntheses of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chaohang Qian、Chao Liu、Wei Liu、Kai Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201508729

  日期：2016.1.18

  Controlling selectivity is of central importance to radical chemistry. However, the highly reactive and unstable radical intermediates make this task especially challenging. Herein, a strategy for taming radical redox reactions has been developed, in which solvent‐bonding can alter the reactivity of the generated radical intermediates and thereby drastically alter the reaction selectivity at room temperature

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。
• A novel sulfinylation of alkenes by tosyl cyanide with titanium(IV) chloride
  作者：Paul E. Morgan、Ray McCague、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00894-1

  日期：1999.6

  Tosyl cyanide is activated by titanium(IV) chloride to generate a tolylsulfinyl chloride equivalent, which readily stereo- and regio-specifically adds to certain alkenes to provide β-chlorosulfoxides. These chlorides rapidly hydrolyse on silica gel to provide β-hydroxysulfoxides in stereocontrolled manner.

  甲苯磺酰氯被氯化钛（IV）活化，生成甲苯磺酰氯当量，它可以容易地立体定向和区域特异性地加成到某些烯烃上，以提供β-氯亚砜。这些氯化物在硅胶上迅速水解，以立体控制的方式提供β-羟基亚砜。
• Lithiated sulfoxides: α-sulfinyl functionalized carbanions
  作者：Gerd Ludwig、Tobias Rüffer、André Hoppe、Till Walther、Heinrich Lang、Stefan G. Ebbinghaus、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/c4dt02238f

  日期：——

  Lithiated sulfoxides of the type [Li₂CRR′S(O)Ar}₂(TMEDA)₂], their molecular structures, and diastereoselective C–C bond formation reactions with benzaldehyde and benzophenone are presented.

  磺酰氧化锂化合物[Li₂CRR′S(O)Ar}₂(TMEDA)₂]，它们的分子结构以及与苯甲醛和苯甲酮的立体选择性C-C键形成反应被提出。
• Brønsted acid-catalyzed chemodivergent reactions of ortho-mercaptobenzyl alcohols with 3-alkyl-2-vinylindoles and styrenes: [5+2] cyclization versus hydroxysulfenylation
  作者：Jia-Jia Zhao、Man Tang、Hong-Hao Zhang、Meng-Meng Xu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c6cc00920d

  日期：——

  Chemodivergent [5+2] cyclization and hydroxysulfenylation reactions of ortho-mercaptobenzyl alcohols with 3-alkyl-2-vinylindoles and styrenes have been established in the presence of Bronsted acid, which provide efficient methods for constructing benzoxathiepine scaffold...

  在布朗斯台德酸的存在下，建立了巯基苄醇与3-烷基-2-乙烯基吲哚和苯乙烯的化学发散性[5 + 2]环化和羟基亚磺酰化反应，这为构建苯并噻吩庚因骨架提供了有效的方法。