(Z)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2-hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester | 132836-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2-hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,2R,6S)-2-hydroxy-6-phenylmethoxyhept-4-enoate
• CAS: 132836-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VGJWIHRQEXYWTF-SLBFPRPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 、 (Z)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2-hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-(2R,6S)-2-((S)-2-Acetoxy-2-phenyl-acetoxy)-6-benzyloxy-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 (S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane 在 四氯化锡 作用下， 生成 (Z)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2-hydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（Ⅳ）诱导δ-烷氧基烯丙基锡与醛的反应中的1，5-不对称诱导

  摘要：

  在-78°C下用氯化锡（IV）处理（S）-4-苄氧基戊- （2E）-2-烯基（三丁基）锡烷（3），然后添加醛，得到1,5-二醇具有优异的1，5-非对映选择性的衍生物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97034-5

文献信息

• MCNEILL, ALAN H.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6239-6242
  作者：MCNEILL, ALAN H.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——