(+/-)-trans-5-ethyl-1-methyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-trans-5-ethyl-1-methyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-5-ethyl-1-methyl-2-oxopiperidin-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: KCCXJIYBYSVVNF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-5-ethyl-1-methyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-cis-5-ethyl-1-methyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lactams. XXIII. Thermal cis-trans isomerization of the 5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid system: Effect of an N-substituent.

  摘要：

  为了研究 N-取代基对 5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系热顺反异构化的影响，将 N-烷基类似物 (±)-1b, c 和 (±)-2b, c 以及 N-(2-芳基乙基)类似物 (-)-1f, g, i 和 (+)-2f, g. i 分别在 180°C 下纯净加热，并根据之前报道的 C-13 核磁共振法测定反应混合物中的异构体比率，跟踪它们的顺反异构化反应的进展、i 分别在 180°C 温度下加热，并根据之前报告的 C-13 核磁共振光谱法确定反应混合物中的异构体比率，从而跟踪它们顺反异构化反应的进展情况。结果发现，在所有情况下，当顺式和反式异构体的比例为 1 : 2 时，反应在 28 至 130 分钟内达到平衡。这些结果以及之前在类似物 (±)-1a、d、e、(-)-1h、(±)-2a、d、e 和 (+)-2h 中获得的结果表明，较高和/或较宽松的 N 取代基往往会降低 5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系的顺反异构化速率，而该体系是合成苯并-[a] 喹嗪类阿兰生物碱的有效合成物。在本平衡研究中使用的底物中，(±)-1b, c 和 (±)-2b, c 是通过 "乳醚法 "从相应的 N-未取代内酰胺酯 (±)-3 和 (±)-7 制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1062
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+/-)-trans-5-ethyl-1-methyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lactams. XXIII. Thermal cis-trans isomerization of the 5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid system: Effect of an N-substituent.

  摘要：

  为了研究 N-取代基对 5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系热顺反异构化的影响，将 N-烷基类似物 (±)-1b, c 和 (±)-2b, c 以及 N-(2-芳基乙基)类似物 (-)-1f, g, i 和 (+)-2f, g. i 分别在 180°C 下纯净加热，并根据之前报道的 C-13 核磁共振法测定反应混合物中的异构体比率，跟踪它们的顺反异构化反应的进展、i 分别在 180°C 温度下加热，并根据之前报告的 C-13 核磁共振光谱法确定反应混合物中的异构体比率，从而跟踪它们顺反异构化反应的进展情况。结果发现，在所有情况下，当顺式和反式异构体的比例为 1 : 2 时，反应在 28 至 130 分钟内达到平衡。这些结果以及之前在类似物 (±)-1a、d、e、(-)-1h、(±)-2a、d、e 和 (+)-2h 中获得的结果表明，较高和/或较宽松的 N 取代基往往会降低 5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系的顺反异构化速率，而该体系是合成苯并-[a] 喹嗪类阿兰生物碱的有效合成物。在本平衡研究中使用的底物中，(±)-1b, c 和 (±)-2b, c 是通过 "乳醚法 "从相应的 N-未取代内酰胺酯 (±)-3 和 (±)-7 制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1062