(2R,3R,11bS)-(-)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-methoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid ethyl ester | 82310-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2R,3R,11bS)-(-)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-methoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,11bS)-3-ethyl-9-methoxy-10-phenylmethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 82310-54-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: DUTUGFRJRAJBRG-FJIJXJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11bS)-(-)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-methoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 <2S-<2α(S^*),3β,11β>>-10-benzyloxy-2-(6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVI. Chiral syntheses of 9-demethylcephaeline and 10-demethylcephaeline.

  摘要：

  为了确定八角豆生物碱去甲基头孢碱的结构，通过“cincholoipon”完成了两种可能的替代结构（(-)-9-去甲基头孢碱 (1) 和 (-)-10-去甲基头孢碱 (2)）的手性合成。 -合并路线。” (-)-2 的合成始于三环酸 (-)-12b（由酯 (-)-11b 通过碱性水解制备）与 3-苄氧基-4-甲氧基苯乙胺的初步缩合，并通过中间体 ( -)-13b、(+)-15b和(-)-14b。 1'-差向异构体 (-)-18b 和 (-)-17 也在该反应序列中产生。从 (+)-15a 开始的平行转化序列通过中间体 (-)-14a 提供 (-)-1，并通过 (-)-18a 提供 1'-差向异构体 (-)-16。然而不幸的是，由于缺乏足够量的天然 (-)-去甲基头孢碱来进行详细和直接的比较，因此无法用这种生物碱鉴定 (-)-1 或 (-)-2，从而使其化学成分不完整。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5264
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 (2R,3R,11bS)-(-)-10-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-methoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 144 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Suzuki, Hitoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 4, p. 705 - 708
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Suzuki, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Suzuki, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1023 - 1028
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Suzuki, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 5, p. 857 - 860
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;OHBA, MASASHI;ALI, ESAHAK;SUZUKI, HITOSHI;SAKAGUCHI, JUN, CHEM. AND PLARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2755-2760
  作者：FUJII, TOZO、OHBA, MASASHI、ALI, ESAHAK、SUZUKI, HITOSHI、SAKAGUCHI, JUN

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Ali, Esahak, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2755 - 2760
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Ali, Esahak、Suzuki, Hitoshi、Sakaguchi, Jun

  DOI：——

  日期：——