<2S-<2α(R^*),3β,11β>>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-hydroxy-2-(6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)methyl-9-methoxy-2H-benzoquinolizine | 82536-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: <2S-<2α(R^*),3β,11β>>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-hydroxy-2-(6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)methyl-9-methoxy-2H-benzoquinolizine
• 英文别名: 10-O-demethylisocephaeline；(2S,3R,11bS)-3-ethyl-2-[[(1S)-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-9-methoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-10-ol
• CAS: 82536-18-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₄
• 分子量: 452.594
• InChiKey: QBNRQKFLWJOWBD-CQOCVSQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2S-<2α(R^*),3β,11β>>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-hydroxy-2-(6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)methyl-9-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVI. Chiral syntheses of 9-demethylcephaeline and 10-demethylcephaeline.

  摘要：

  为了确定八角豆生物碱去甲基头孢碱的结构，通过“cincholoipon”完成了两种可能的替代结构（(-)-9-去甲基头孢碱 (1) 和 (-)-10-去甲基头孢碱 (2)）的手性合成。 -合并路线。” (-)-2 的合成始于三环酸 (-)-12b（由酯 (-)-11b 通过碱性水解制备）与 3-苄氧基-4-甲氧基苯乙胺的初步缩合，并通过中间体 ( -)-13b、(+)-15b和(-)-14b。 1'-差向异构体 (-)-18b 和 (-)-17 也在该反应序列中产生。从 (+)-15a 开始的平行转化序列通过中间体 (-)-14a 提供 (-)-1，并通过 (-)-18a 提供 1'-差向异构体 (-)-16。然而不幸的是，由于缺乏足够量的天然 (-)-去甲基头孢碱来进行详细和直接的比较，因此无法用这种生物碱鉴定 (-)-1 或 (-)-2，从而使其化学成分不完整。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5264

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 5, p. 857 - 860
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidines. XVI. Chiral syntheses of 9-demethylcephaeline and 10-demethylcephaeline.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA

  DOI：10.1248/cpb.33.5264

  日期：——

  In order to establish the structure of the Alangium alkaloid demethylcephaeline, chiral syntheses of the two possible alternative structures, (-)-9-demethylcephaeline (1) and (-)-10-demethylcephaeline (2), have been accomplished through a "cincholoipon-incorporating route." The synthesis of (-)-2 started with an initial condensation of the tricyclic acid (-)-12b, prepared from the ester (-)-11b by alkaline hydrolysis, with 3-benzyloxy-4-methoxyphenethylamine and proceeded through the intermediates (-)-13b, (+)-15b, and (-)-14b. The 1'-epimers (-)-18b and (-)-17 were also produced in this reaction sequence. A parallel sequence of conversions starting with (+)-15a afforded (-)-1 via the intermediate (-)-14a, together with the 1'-epimer (-)-16 via (-)-18a. Unfortunately, however, lack of a sufficient amount of natural (-)-demethylcephaeline for a detailed and direct comparison precluded identification of either (-)-1 or (-)-2 with this alkaloid, leaving its chemistry incomplete.

  为了确定八角豆生物碱去甲基头孢碱的结构，通过“cincholoipon”完成了两种可能的替代结构（(-)-9-去甲基头孢碱 (1) 和 (-)-10-去甲基头孢碱 (2)）的手性合成。 -合并路线。” (-)-2 的合成始于三环酸 (-)-12b（由酯 (-)-11b 通过碱性水解制备）与 3-苄氧基-4-甲氧基苯乙胺的初步缩合，并通过中间体 ( -)-13b、(+)-15b和(-)-14b。 1'-差向异构体 (-)-18b 和 (-)-17 也在该反应序列中产生。从 (+)-15a 开始的平行转化序列通过中间体 (-)-14a 提供 (-)-1，并通过 (-)-18a 提供 1'-差向异构体 (-)-16。然而不幸的是，由于缺乏足够量的天然 (-)-去甲基头孢碱来进行详细和直接的比较，因此无法用这种生物碱鉴定 (-)-1 或 (-)-2，从而使其化学成分不完整。