di-2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanol | 1431864-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: bis(2,2′-bipyrid-6-yl)mono(pyrid-2-yl)methanol；Pyridin-2-yl-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 1431864-63-9
• 化学式: C₂₆H₁₉N₅O
• 分子量: 417.47
• InChiKey: LKNRZRUGYIJCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用生物素-链霉亲和素技术的人工氢化酶进行光驱动氢释放

  摘要：

  据报道，基于生物素-链霉亲和素技术的人工氢化酶可光催化制氢。将生物素化的基于钴的五吡啶基钴析氢催化剂（HEC）掺入链霉亲和素的不同突变体中。[Ru（bpy）3 ] Cl 2催化作为光敏剂（PS）和抗坏血酸作为牺牲电子供体（SED）在不同的pH值下，突出显示了在反应条件下可能充当质子中继的紧密氨基酸的影响（Asp，Arg，Lys）。在赖氨酸残基紧密存在的情况下，两者的速率均得到改善，并且反应开始的速度更快。人工氢化酶的X射线晶体结构显示，最接近的Co-moie部分之间的距离为8.8Å。因此，我们建议氢的释放机理是通过一个单一的Co中心进行的。我们的发现表明，链霉亲和素是一种多功能的宿主蛋白，可以组装人工氢化酶，并且可以通过诱变来微调它们的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800036
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di-2,2′-bipyridin-6-yl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3d Element Complexes of Pentadentate Bipyridine-Pyridine-Based Ligand Scaffolds: Structures and Photocatalytic Activities

  摘要：

  The synthesis of the two penta-pyridyl type ligands pyridine-2,6-diylbis(dipyridin-2-ylmethanol) (PPy, 1) and bis-2,2 ''-bipyridine-6-yl(pyridine-2-yl)methanol (aPPy, 2) is described. Both ligands coordinate rapidly to the 3d element cations Mn-II, Fe-II, Co-II, Ni-II, Cu-II, and Zn-II, thereby yielding complexes of the general composition [MBr(1)](+) and [MBr(2)](+), respectively. Further, the X-ray structures of selected complexes with ligands 1 and 2 are described. They show metal center dependent structural features and complexes with 2 exhibiting distinctly distorted octahedral geometries. Moreover, photocatalytic water reduction with [(CoBr)-Br-II(PPy)]Br (1c) and [(CoBr)-Br-II(aPPy)]Br (2c) as water reducing catalysts (WRC) was investigated. Both complexes showed catalytic activity in water when in presence of ascorbic acid as sacrificial electron donor and [Re(py)(bpy)(CO)(3)](+) (3) as photosensitizer (PS). Turnover numbers, TONs (H-2/Co), up to 11 000 were achieved. Complex 2c was more active than 1c, whereas none of the other complexes showed any activity.

  DOI：

  10.1021/ic4004017

文献信息

• Shaping and enforcing coordination spheres: probing the ability of tripodal ligands to favour trigonal prismatic geometry
  作者：James C. Knight、Angelo J. Amoroso、Peter G. Edwards、Neha Singh、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c6dt01165a

  日期：——

  tripodal frameworks, mono(2,2′-bipyrid-6-yl)bis(2-pyridyl)methanol (L1) and bis(2,2′-bipyrid-6-yl)mono(2-pyridyl)methanol (L2) which have one and two bipyridyl arms, respectively. Both ligands form complexes with the first row transition metals. Both ligands appear to overcome the steric strain involved in twisting the ligand to produce an octahedral complex and the solid state structures in general show

  我们报告了两个三脚架框架，单（2,2'-联吡啶-6-基）双（2-吡啶基）甲醇（L 1）和双（2,2'-联吡啶-6-基）单（2-吡啶基）分别具有一个和两个联吡啶基臂的甲醇（L 2）。两种配体均与第一排过渡金属形成配合物。两种配体似乎都克服了扭曲配体以产生八面体络合物的空间应变，并且与相关配体三（2,2'-联吡啶-6-基）甲醇的络合物相比，固态结构通常显示出更多的八面体特征（L 3）。基于晶体学数据的连续形状映射（CShM）计算表明，L 1即使在与没有立体化学偏爱的金属（例如镉）配位时（S（TP）= 7.15和S（Oh）= 3.95），也无法在固态条件下实现三棱柱（TP）配位几何形状。然而，配体L 2清楚地保持了增强三棱柱形构象的能力，这在Mn II和Cd II配合物的晶体结构中得到了证明（分别为S（TP）= 0.75和1.09）。而大号3保持在金属离子存在近TP配置具有较强的八面体的偏好，大
• Mechanistic Insights into Electrocatalytic Hydrogen Evolution by an Exceptionally Stable Cobalt Complex
  作者：Maria B. Brands、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01043

  日期：2024.5.6

  Understanding the origin of its high performance via mechanistic studies could aid in developing even better catalysts. In this work, the catalytic mechanism of Co(aPPy) was electrochemically probed, in both organic solvents and water. We found that different mechanisms can occur depending on the solvent and the acidity of the medium. In organic solvent with a strong acid as the proton source, catalysis

  Co(aPPy)是迄今为止报道的用于质子还原的最稳定和活性的分子第一行过渡金属催化剂之一。通过机理研究了解其高性能的起源可能有助于开发更好的催化剂。在这项工作中，我们在有机溶剂和水中对 Co(aPPy) 的催化机理进行了电化学探讨。我们发现，根据溶剂和介质的酸度，可能会发生不同的机制。在以强酸作为质子源的有机溶剂中，催化作用在Co II单电子还原为Co I后立即开始，而在弱酸存在下，钴中心需要还原两次才能发生催化作用。在水相中，我们发现了截然不同的电化学行为，其中 Co(aPPy) 络合物被发现是不同电催化物质的预催化剂。我们认为，在这种活性催化剂中，吡啶环在pH ≤ 5时解离并充当质子中继，从而打开了Co I中间体的快速质子化途径并产生高催化活性。此外，我们通过恒电位本体电解确定该催化剂在 pH 3 时最稳定。因此，该催化剂在水环境中的低 pH 下发挥最佳作用，其中吡啶充当质子梭，高酸度也防止催化剂失活。