3,5-dimethylphenyl 2-pyridinecarboxylate | 133604-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl 2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 3,5-dimethylphenyl picolinate
• CAS: 133604-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AQHKVIOXGUYSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl 2-pyridinecarboxylate 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-dimethylphenyl 2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s

文献信息

• Degenerate transesterification of 3,5-dimethylphenolate/3,5-dimethylphenyl esters in weakly polar, aprotic solvents. Reactions of aggregates and complex-induced proximity effects
  作者：L. M. Jackman、M. M. Petrei、B. D. Smith

  DOI：10.1021/ja00009a034

  日期：1991.4

  rates of exchange of the 3,5-dimethylphenolate ion between lithium 3,5-dimethylphenolate-d 6 and a series of 3,5-dimethylphenyl esters have been determined in the weakly polar, aprotic solvents dioxolane, dimethoxyethane (DME), tetrahydrofuran (THF), and pyridine. The esters include the propionate, butyrate, methoxyacetate, β-methoxypropionate, 4-methoxybutyrate, 2-tetrahydrofuroate, 2-furoate, (N,N

  在弱极性、非质子溶剂二氧戊环、二甲氧基乙烷 (DME)、四氢呋喃中测定了 3,5-二甲基苯酚锂-d 6 和一系列 3,5-二甲基苯酯之间 3,5-二甲基苯酚离子的交换速率(THF) 和吡啶。酯包括丙酸酯、丁酸酯、甲氧基乙酸酯、β-甲氧基丙酸酯、4-甲氧基丁酸酯、2-四氢糠酸酯、2-糠酸酯、(N,N-二甲氨基)乙酸酯、(甲硫基)乙酸酯、2-和4-吡啶-羧酸酯、2 -吡啶乙酸酯、4-吡啶乙酸酯、乙酸苯酯和对甲氧基-、对氯-和对-（三氟甲基）苯乙酸酯
• Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Ryota Isshiki、Kei Muto、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.7b00049

  日期：2017.3.8

  Because diaryl ethers are present as an important motif in pharmaceuticals and natural products, extensive studies for the development of novel methods have been conducted. A conventional method for the construction of the diaryl ether moiety is the intermolecular cross-coupling reaction of aryl halides and phenols with a copper or palladium catalyst. We developed a catalytic decarbonylative etherification

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。
• One pot synthesis of diarylfurans from aryl esters and PhI(OAc)₂via palladium-associated iodonium ylides
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Agula、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Menghe Baiyin

  DOI：10.1039/c5ob00273g

  日期：——

  The example of palladium-catalyzed intermolecular cyclization for the synthesis of various diarylfurans in which one of the aromatic rings originates from the phenolic part of the starting ester and the other one from PhI(OAc)2 has been reported. The reaction is carried out through two steps: the rearrangement of palladium-associated iodonium ylides to form o-iodo diaryl ether and then palladium catalyzed

  已经报道了用于合成各种二芳基呋喃的钯催化的分子间环化的例子，其中芳环之一来自起始酯的酚部分，另一个芳环来自PhI（OAc）2。该反应通过两个步骤进行：与钯缔合的碘鎓基化物的重排以形成邻碘二芳基醚，然后由钯催化的分子内直接芳基化。该反应可以耐受多种官能团，并且是先前合成二芳基呋喃的方法的替代或补充。