4-hydroxy-4-(pyrid-2-yl)but-3-en-2-one | 215323-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(pyrid-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1-pyrid-2-ylbutane-1,3-dione；4-Hydroxy-4-(pyridin-2-yl)but-3-en-2-one；4-hydroxy-4-pyridin-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 215323-58-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: XECTXAVLTHXJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-2-yl-butane-1,3-dione 、 4-hydroxy-4-(pyrid-2-yl)but-3-en-2-one 、 4-氯吡啶-2-甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chloropyrid-2-yl)-5-pyrid-2-yl-pentane-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Use of metal complex compounds as catalysts for oxidation using molecular oxygen or air

  摘要：

  使用至少一种具有以下式（1）的金属配合物化合物作为氧化反应的催化剂，其中Me为锰、钛、铁、钴、镍或铜，X为配位或桥联基团，n和m分别独立地为1至8之间的整数，p为0至32之间的整数，z为金属配合物的电荷，Y为对离子，q=z/(Y的电荷)，L为具有以下式（2）的配体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为氢；未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；氰基；卤素；硝基；—COOR12或—SO3R12，其中R12在每种情况下为氢、阳离子或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—SR13、—SO2R13或—OR13，其中R13在每种情况下为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—NR14R15；—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N(+)R14R15R16；—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N(R13)—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N[(C1-C6烷基)-NR14R15]2；—N(R13)—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N[(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16]2；—N(R13)—N—R14R15或—N(R13)N″R14R15R16，其中R13如上定义，R14、R15和R16各自独立地为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基，或R14和R15与连接它们的氮原子一起形成未取代或取代的5、6或7成员环，该环可能含有进一步的杂原子。[LnMemXp]zYq（1）

  公开号：

  US20060019853A1
• 作为产物：
  描述：

  morpholino(pyridin-2-yl)methanone 在 水 、 silica gel 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-4-(pyrid-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal allene insertion into amides. Reaction of propargyl magnesium bromide with morpholine amides

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.080

文献信息

• Asymmetric photoredox catalytic formal de Mayo reaction enabled by sensitization-initiated electron transfer
  作者：Xin Sun、Yilin Liu、Yanli Yin、Xu Ban、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1038/s41557-024-01502-3

  日期：——

  co-sensitizer, and we demonstrate the applicability of this sensitization-initiated electron transfer strategy in an asymmetric formal de Mayo-type reaction. The catalysis platform enables otherwise thermodynamically unfavourable electron transfer processes to close the redox cycle and allows for precise access to valuable enantioenriched 1,5-diketones with a wide substrate range.

  众所周知，可见光驱动的光氧化还原催化是有机合成的强大工具。它的发生在很大程度上取决于光敏剂的两次放热单电子转移过程，而该过程受所涉及物质的氧化还原特性控制。因此，光敏剂固有的窄氧化还原电位范围不可避免地限制了它们的进一步可用性。最近发现敏化引发的电子转移可以有效克服这一重大挑战。然而，设计这种复杂催化系统的可行和实用策略相当稀缺。在此，我们报道了一个精心设计的双催化剂平台，其中双氰基吡嗪作为可见光增敏剂，并掺入吡嘘基的手性磷酸作为共增敏剂，我们证明了这种敏化引发的电子转移策略在不对称形式 de Mayo 型反应中的适用性。催化平台使热力学上不利的电子转移过程能够关闭氧化还原循环，并允许精确获得具有广泛底物范围的有价值的对映体富集 1,5-二酮。
• Synthesis and antimicrobial activity of 4-hydroxy-4-(pyridyl)alk-3-en-2-ones
  作者：Abdolmajid Riahi、Martina Wurster、Michael Lalk、Ulrike Lindequist、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.023

  日期：2009.7

  4-Hydroxy-4-(pyridyl)alk-3-en-2-ones were prepared by base-mediated condensation of ketones with pyridinecarboxylates. Several derivatives show weak antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of metal complex compounds as catalysts for oxidation using molecular oxygen or air
  申请人：Wieprecht Torsten

  公开号：US20060019853A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Use, as a catalyst for oxidation reactions using molecular oxygen and/or air, of at least one metal complex compound of formula (1) wherein Me is manganese, titanium, iron, cobalt, nickel or copper, X is a coordinating or bridging radical, n and m are each independently of the other an integer having a value of from 1 to 8, p is an integer having a value of from 0 to 32, z is the charge of the metal complex, Y is a counter-ion, q=z/(charge of Y), and L is a ligand of formula (2) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently of the others hydrogen; unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; cyano; halogen; nitro; —COOR 12 or —SO 3 R 12 wherein R 12 is in each case hydrogen, a cation or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —SR 13 , —SO 2 R 13 or —OR 13 wherein R 13 is in each case hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —NR 14 R 15 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N (+) R 14 R 15 R 16 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ] 2 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16]2 ; —N(R 13 )—N—R 14 R 15 or —N(R 13 )N″R 14 R 15 R 16 , wherein R 13 is as defined above and R 14 , R 15 and R 16 are each independently of the other(s) hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl, or R 14 and R 15 , together with the nitrogen atom linking them, form an unsubstituted or substituted 5-, 6- or 7-membered ring which may contain further hetero atoms. [L n Me m X p ] z Y q (1)

  使用至少一种具有以下式（1）的金属配合物化合物作为氧化反应的催化剂，其中Me为锰、钛、铁、钴、镍或铜，X为配位或桥联基团，n和m分别独立地为1至8之间的整数，p为0至32之间的整数，z为金属配合物的电荷，Y为对离子，q=z/(Y的电荷)，L为具有以下式（2）的配体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为氢；未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；氰基；卤素；硝基；—COOR12或—SO3R12，其中R12在每种情况下为氢、阳离子或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—SR13、—SO2R13或—OR13，其中R13在每种情况下为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—NR14R15；—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N(+)R14R15R16；—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N(R13)—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N[(C1-C6烷基)-NR14R15]2；—N(R13)—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N[(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16]2；—N(R13)—N—R14R15或—N(R13)N″R14R15R16，其中R13如上定义，R14、R15和R16各自独立地为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基，或R14和R15与连接它们的氮原子一起形成未取代或取代的5、6或7成员环，该环可能含有进一步的杂原子。[LnMemXp]zYq（1）
• Formal allene insertion into amides. Reaction of propargyl magnesium bromide with morpholine amides
  作者：Amir M. Al Mufti、Marina V. Molchanova、Ivan N. Myasnyanko、Mikhail S. Baranov、Viktoria A. Ikonnikova、Andrey A. Mikhaylov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.080

  日期：——