(methyl)(<1S,2S>-trans-2-methylcyclohexyl)(3-(trimethylsiloxy)propoxy)borane | 104393-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (methyl)(<1S,2S>-trans-2-methylcyclohexyl)(3-(trimethylsiloxy)propoxy)borane
• 英文别名: (3-acetoxypropoxy)({1S,2S}-trans-2-methylcyclohexyl)(methyl)borane；3-[methyl-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]boranyl]oxypropyl acetate
• CAS: 104393-93-3
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: ORLMIMYQZQETGF-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl)(<1S,2S>-trans-2-methylcyclohexyl)(3-(trimethylsiloxy)propoxy)borane 在 水 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 2-甲基环己胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 8. Synthetic utility of boronic esters of essentially 100% optical purity. Synthesis of primary amines of very high enantiomeric purities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a050
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S)-(+)-2-(trans-2'-methylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 甲基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到(methyl)(<1S,2S>-trans-2-methylcyclohexyl)(3-(trimethylsiloxy)propoxy)borane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 8. Synthetic utility of boronic esters of essentially 100% optical purity. Synthesis of primary amines of very high enantiomeric purities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a050

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 10. Preparation of .alpha.-chiral acyclic ketones of exceptionally high enantiomeric excess from optically pure borinic esters
  作者：Herbert C. Brown、Morris Srebnik、Raman K. Bakshi、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/ja00252a018

  日期：1987.9
• BROWN, HERBERT C.;SREBNIK, MORRIS;BAKSHI, RAMAN K.;COLE, THOMAS E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5420-5426
  作者：BROWN, HERBERT C.、SREBNIK, MORRIS、BAKSHI, RAMAN K.、COLE, THOMAS E.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN H. C.; KIM KEE-WON; COLE T. E.; SINGARAM BAKTHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6761-6764
  作者：BROWN H. C.、 KIM KEE-WON、 COLE T. E.、 SINGARAM BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——