2-(6-氨基吡啶-3-基)-N-叔丁基苯磺酰胺 | 203512-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-氨基吡啶-3-基)-N-叔丁基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-Amino-5-(2-t-butylaminosulfonyl-phenyl)-pyridine
• 英文别名: 2'-(tert-butylaminosulfonyl)phenyl-4-amino-2-pyridine；2-(6-amino-3-pyridinyl)benzene-tert-butylsulfonamide；2-amino-5-(2-(N-t-butylsulfonamido)phenyl)pyridine；[2-(t-butylaminosulfonyl)phenyl]-2-aminopyridine；4-(2-(N-t-butylaminosulfonyl)phenyl)aniline；2-amino-5-[(2-tert-butylaminosulfonyl)phenyl]-pyridine；Benzenesulfonamide, 2-(6-amino-3-pyridinyl)-N-(1,1-dimethylethyl)-；2-(6-aminopyridin-3-yl)-N-tert-butylbenzenesulfonamide
• CAS: 203512-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: HAQYDWFFJZQMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-氨基吡啶-3-基)-N-叔丁基苯磺酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-[5-(2-sulfamoylphenyl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 2-(叔丁基氨基)磺酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(6-氨基吡啶-3-基)-N-叔丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t

文献信息

• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Cor Therapeutics, Inc.

  公开号：US06399627B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  披露了新型化合物、它们的盐和与它们相关的组合物，这些化合物对哺乳动物因子Xa具有活性。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• 6-membered aromatics as factor Xa inhibitors
  申请人：Dupont Pharmaceuticals

  公开号：US06060491A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present application describes 6-membered aromatics of formula I: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein D may be CH.sub.2 NH.sub.2 or C(.dbd.NH)NH.sub.2, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了化学式I的6元芳香族化合物：##STR1## 或其药用可接受的盐形式，其中D可以是CH.sub.2 NH.sub.2或C(.dbd.NH)NH.sub.2，它们作为凝血因子Xa的抑制剂具有用途。
• Factor xa inhibitors with aryl-amidines and derivatives, and prodrugs thereof
  申请人：——

  公开号：US20030065176A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to a compound with aryl-amidines, particularly amidinoaryl-cyclopropanes, amidinoarylmethyl-pyrroles, amidinoaryl-benzenes, amidinoaryl-pyridines, or amindonoaryl-alanines, represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a hydrate, a solvate or an isomer thereof, which are inhibitors of coagulation enzyme, factor Xa (FXa). The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound, and a method of using the same as an anticoagulant agent for treatment and prevention of thrombosis disorders.

  本发明涉及一种具有芳基胺基的化合物，特别是表示为式（1）的芳基胺基环丙烷，芳基胺基甲基吡咯烷，芳基胺基苯，芳基胺基吡啶或芳基胺基丙氨酸的化合物，其为凝血酶Xa（FXa）的抑制剂，包括药用盐、前药、水合物、溶剂合物或其异构体。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作抗凝血剂治疗和预防血栓症障碍的方法。
• Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade
  申请人：——

  公开号：US20030162787A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein A, B, C, G, and W 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful to treat thrombotic disorders. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A、B、C、G和W1的取值如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗血栓性疾病有用。还公开了包含一个或多个结构式I化合物的药物组合物，用于制备结构式I化合物的方法，以及用于制备结构式I化合物的中间体。