ethyl 2,2-difluoro-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: AMNCEXFOXAYZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的银介导的 CH 二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出第一个 AgI 介导的 C-H 乙氧羰基二氟甲基化与 TMSCF2COOEt（TMS = 三甲基甲硅烷基）。自由基二氟甲基化反应顺利进行，以中等至高产率得到二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。机理研究表明，先天的 C-H 二氟甲基化通过亲电自由基型途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600770

文献信息

• Silver-Mediated C-H Difluoromethylation of Arenes
  作者：Jialiang Li、Wen Wan、Guobin Ma、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Kai Kang、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201600770

  日期：2016.10

  The first AgI-mediated C–H ethoxycarbonyl difluoromethylation with TMSCF2COOEt (TMS = trimethylsilyl) has been developed. The radical difluoromethylation proceeds smoothly to give the difluoromethylated arenes in moderate to high yields with Friedel–Crafts-type regioselectivity. Mechanistic studies indicate that the innate C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway

  已经开发出第一个 AgI 介导的 C-H 乙氧羰基二氟甲基化与 TMSCF2COOEt（TMS = 三甲基甲硅烷基）。自由基二氟甲基化反应顺利进行，以中等至高产率得到二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。机理研究表明，先天的 C-H 二氟甲基化通过亲电自由基型途径进行。