O-ethyl S-4-chlorobenzyl carbonodithioate | 52744-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-4-chlorobenzyl carbonodithioate
• 英文别名: S-(4-chlorobenzyl) ethylxanthate；S-[(4-Chlorophenyl)methyl] O-ethyl carbonodithioate；O-ethyl (4-chlorophenyl)methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 52744-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS₂
• 分子量: 246.782
• InChiKey: OVDJXOYBUYOVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-4-chlorobenzyl carbonodithioate 在 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-chlorobenzyl)thio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的 [1,5]-氢化物位移触发环化：硫醚加入游戏

  摘要：

  1,5-氢化物位移触发了 2-(2-(苄硫基)亚苄基)丙二酸酯环化为硫杂色烷，这是首次提出的。三氟化硼作为反应促进剂是这种 C-H 活化成功的关键。量子化学计算表明，所研究的反应是通过O-BF 2 -O 螯合物进行的，这已通过 NMR 分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200547
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Chlorobenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium Perchlorate 、 potassium ethyl xanthogenate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; GRUNTZ U.; MONGELLI N.; REZENDE M. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1953-1956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• ELSHAFIE, S. M. M., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1983, 15, N 4, 225-231
  作者：ELSHAFIE, S. M. M.

  DOI：——

  日期：——
• CN116063234
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KATRITZKY A. R.; GRUNTZ U.; MONGELLI N.; REZENDE M. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1953-1956
  作者：KATRITZKY A. R.、 GRUNTZ U.、 MONGELLI N.、 REZENDE M. C.

  DOI：——

  日期：——