N-[(Z)-2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基]甲酰胺 | 108536-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[(Z)-2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基]甲酰胺
• 中文别名: (Z)-N-[2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基]-甲酰胺(ciserbstatin)
• 英文名称: cis-erbstatin
• 英文别名: NSC650438；N-[(Z)-2-(2,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]formamide
• CAS: 108536-24-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: SIHZWGODIRRSRA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-[(Z)-2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, M. N.; Joshi, Shreerang V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1483 - 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Synthesis of Erbstatin and Its<i>cis</i>-Isomer
  作者：J. Kleinschroth、J. Hartenstein

  DOI：10.1055/s-1988-27770

  日期：——

  Reaction of 2,5-dimethoxybenzaldehyde with tosylmethyl isocyanide in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide affords N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-tosylethenyl]formamide with assumed E-stereochemistry. Reductive detosylation of this compound with sodium borohydride in dimethylformamide and O-demethylation of the resultant (Z)- N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]formamide with boron tribromide in dichloromethane yields cis-erbstatin whereas equilibration of (Z)- N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]formamide by irradiation in toluene in the presence of iodine, isolation of the E-isomer from the Z/E mixture thus formed, and O-demethylation with boron tribromide in dichloromethane yields (trans-)erbstatin.

  在叔丁醇钾存在下，2,5-二甲氧基苯甲醛与甲苯基甲基异氰酸酯在四氢呋喃中发生反应，生成具有假定 E-立体化学结构的 N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-1-甲苯基乙烯基]甲酰胺。用硼氢化钠在二甲基甲酰胺中对该化合物进行还原脱甲基化，再用三溴化硼在二氯甲烷中对生成的 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺进行 O-脱甲基化，得到顺式阿司他丁，而将 (Z)- N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在二氯甲烷中平衡，则得到顺式阿司他丁、(Z)-N-[2-(2, 5-二甲氧基苯基)乙烯基]甲酰胺在碘存在下在甲苯中进行辐照平衡，从由此形成的 Z/E 混合物中分离出 E 异构体，然后在二氯甲烷中用三溴化硼进行 O-脱甲基反应，得到 (反式)厄铂。
• Total synthesis of erbstatin
  作者：David G Hangauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85330-7

  日期：1986.1
• DESHMUKH, M. N.;JOSHI, SHREERANG V., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 13, C. 1483-1489
  作者：DESHMUKH, M. N.、JOSHI, SHREERANG V.

  DOI：——

  日期：——