2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenol | 1396511-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)phenol
• CAS: 1396511-72-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: DCQPOQUWWKBIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenol 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 7-phenyl-14H-naphtho[1′,2′:4,5]cyclohepta[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进2-炔基苯基炔丙基醚的环化：苯并呋喃和12 H-苯环戊烯衍生物的选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo4020062
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3 介导的意外环环磺酰基迁移级联使用 (E)-β-碘乙烯基砜和邻炔基苯酚直接合成铬烯衍生的乙烯基砜

  摘要：

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00309

文献信息

• Copper-Iodide- and Diorganyl-Diselenide-Promoted Cyclization of 2-Alkynylphenols: Alternative Approach to 3-Organoselanylbenzo[<i>b</i> ]furans
  作者：Jean C. Kazmierczak、Ana M. S. Recchi、Fabiane Gritzenco、Everton B. Balbom、Thiago Barcellos、Adriane Sperança、Benhur Godoi

  DOI：10.1002/ejoc.201701205

  日期：2017.11.24

  This manuscript describes an alternative method for the synthesis of 3-organoselanyl-benzo[b]furans through intramolecular cyclization of 2-alkynyl-phenols promoted by copper iodide and diorganyl diselenides. The cyclization reactions were carried out at room temperature in the absence of base and under ambient atmosphere (open flask). This synthetic methodology proved to be efficient to both diorganyl

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。
• Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines via a Carbon–Carbon Double-Bond Cleavage/Rearrangement Cascade
  作者：Chi-Fan Zhu、Ling-Qi Chen、Wen-Juan Hao、Chen-Chang Cui、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00564

  日期：2021.4.2

  reported, leading to the regio- and diastereoselective synthesis of 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridine with a chiral carbon center and an axial chirality in good yields. This protocol enables the C–C double-bond scission/recombination to rapidly construct aza-heterocyclic architectures and features 100% atom utilization, a wide substrate scope, good compatibility with substituents, and excellent diastereoselectivity

  据报道，一种新的路易斯酸催化的[2 + 2]环化/逆电环化（CA-RE）/ 1,6-加成反应的是由金酮衍生的1-氮杂二烯和1-炔基萘-2-醇，导致区域-且具有良好收率的具有手性碳中心和轴向手性的1,2-二氢苯并呋喃并[3,2- b ]吡啶的非对映选择性合成。该协议使CC双键断裂/重组能够快速构建氮杂杂环结构，并具有100％的原子利用率，广泛的底物范围，与取代基的良好相容性以及出色的非对映选择性。
• Gold-Catalyzed Enynal and Enynol Coupling by Selectively Steering Two Transient Vinyl-Gold Intermediates
  作者：Zipeng Wang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03890

  日期：2022.12.23

  bond is easily accessible but less exploited in homogeneous gold catalysis, which possesses weak nucleophilicity and would be likely to undergo protodemetalation. Herein, a gold-catalyzed enynal and enynol coupling by selectively steering two transient vinyl-gold intermediates is realized under mild conditions. It exhibits high atom economy and good tolerance of functional groups with the added benefit

  乙烯基-金键很容易获得，但在均相金催化中利用较少，它具有弱亲核性，很可能会发生原脱金属。在此，通过选择性地控制两种瞬态乙烯基金中间体，在温和条件下实现了金催化的烯醛和烯醇偶联。它表现出高原子经济性和官能团的良好耐受性，并具有操作简单的额外好处。对照实验表明，原位形成的乙烯基金是反应性的原因。
• Pd(II)-Catalyzed Tandem Cycloannulative-Alkenylation of <i>o</i>-Alkynyl-Phenols/Anilines with (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones: A Direct Strategy To Construct 3-(Vinyl sulfonyl)benzoheterole Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00671

  日期：2023.7.7

  cross-coupling is enabled for the diversity-oriented synthesis of vinyl sulfone-tethered benzofurans and indoles in good to high yields with excellent stereoselectivity. Notably, this tandem process was consistent at the gram scale, and in situ, generation of 2-(phenylethynyl)phenol has also been utilized in a scalable synthesis. Late-stage synthetic transformations were also further explored, including isomerization

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。
• Modified silicone compound, process of producing the same, and cured object obtained therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030065117A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  It is here intended to provide a modified silicone compound having excellent heat-resistant properties and a process of producing the same, and there is disclosed a modified silicone compound having an Si—H bond and an unsaturated bond, represented by the general formula (1): 1 (wherein R 1 and R 4 are each hydrogen or a monovalent organic group; R 2 is a divalent organic group; R 4 and R 6 are each a monovalent organic group and may be the same or different; R 3 is a divalent group having an unsaturated carbon-carbon bond, represented by —C≡C— or —C(R 7 )═C(R 8 )—; and R 7 and R 8 are the same as defined in R 1 ).

  本文旨在提供一种具有优异耐热性能的改性有机硅化合物及其生产工艺，并公开了一种具有 Si-H 键和不饱和键的改性有机硅化合物，由通式（1）表示： 1 (其中 R 1 和 R 4 均为氢或一价有机基团；R 2 是二价有机基团 4 和 R 6 均为一价有机基团，可以相同或不同；R 3 是具有不饱和碳-碳键的二价基团，由-C≡C-或-C(R 7 )═C(R 8 )-；以及 R 7 和 R 8 与 R 1 ).