N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-nitrobenzamide | 1603837-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-methyl-2-phenylphenyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 1603837-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: AOQBHCHQKLXMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)formamide 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-methyl-6-(4-nitrophenyl)phenanthridine 、 N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t

文献信息

• Chloranil as an Efficient Oxidant of the Cyclohexadiene Intermediates Formed by a Cycloaddition of Substituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Styrenes En Route to the Boscalid Derivatives
  作者：Jasmin Suljagić、Amadej Juranovič、Marko Krivec、Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/jhet.2603

  日期：2017.1

  between a substituted 2H‐pyran‐2‐one and styrene derivatives, followed by the elimination of CO2 and aromatization (oxidation). The last step was found to be efficiently promoted by the application of chloranil as the oxidant. Alternatively, activated carbon Darco KB could also act as the dehydrogenation catalyst necessitating a larger excess of the styrene to act as the hydrogen acceptor.

  我们描述了一种三步一锅法无金属多米诺法，该方法可产生一组Boscalid衍生物，母体化合物是高度重要的农业化学试剂。该过程的第一步包括取代的2H-吡喃-2-酮与苯乙烯衍生物之间的Diels-Alder反应，然后消除CO 2和芳香化（氧化）。发现通过使用氯腈作为氧化剂可以有效地促进最后一步。或者，活性炭Darco KB也可以用作脱氢催化剂，需要大量过量的苯乙烯作为氢受体。