2-(3,5-diiodo-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 31963-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(3,5-diiodo-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4'-Hydroxy-3',5'-diiodphenyl)-1,3,4-oxadiazol；2,6-Diiodo-4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 31963-93-6
• 化学式: C₈H₄I₂N₂O₂
• mdl: MFCD00275606
• 分子量: 413.941
• InChiKey: LDJICETZDKOZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  362.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-diiodo-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[[(4-hydroxy-3,5-diiodobenzoyl)hydrazinylidene]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑部分，间接放射碘化的保护性合成子

  摘要：

  2-（4-羟基苯基）-1,3,4-恶二唑可以很容易地被碘化/放射性碘化为2-（3,5-二碘-4-羟基-苯基）-1,3,4-恶二唑水解缩合步骤用作羰基化合物碘化的间接修复部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220149
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚 在 碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以66%的产率得到2-(3,5-diiodo-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑部分，间接放射碘化的保护性合成子

  摘要：

  2-（4-羟基苯基）-1,3,4-恶二唑可以很容易地被碘化/放射性碘化为2-（3,5-二碘-4-羟基-苯基）-1,3,4-恶二唑水解缩合步骤用作羰基化合物碘化的间接修复部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220149

文献信息

• HEINDEL, N. D.;VAN, DORT, M.;CAHN, M.;SCHNEIDER, R.;BURNS, H. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 209-210
  作者：HEINDEL, N. D.、VAN, DORT, M.、CAHN, M.、SCHNEIDER, R.、BURNS, H. D.

  DOI：——

  日期：——
• HEINDEL, N. D.;DORT, M. V., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 3, 230-235
  作者：HEINDEL, N. D.、DORT, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Useful Method for in situ Indirect Radiolabeling of Carbonyl-Containing Biomolecules
  作者：Barakat M. Shabsoug、Ned D. Heindel

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31197

  日期：——

  [125I] 2-(2,3-diiodo-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole was synthesized (48% yield) and acid-hydrolyzed in situ with direct derivatization with p-nitro benzaldehyde to obtain the required 125I hydrazone (89% yield). A blood clearance kinetic study was performed on the 125I oxadiazole in a Sprague-Dawley rat and a biphasic behaviour was obtained. This study shows that 125I oxadiazole has potential to be metabolically stable and enough to allow imaging and tracking for a minimum of 2 h, making it a viable option for in situ indirect labeling of carbonyl containing macromolecules and keto steroids.