N-[cyano(phenyl)methyl]-2-(2,5-difluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[cyano(phenyl)methyl]-2-(2,5-difluorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-[cyano(phenyl)methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₂O
• 分子量: 286.281
• InChiKey: BPYQFZNAIBWDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[cyano(phenyl)methyl]-2-(2,5-difluorophenyl)acetamide 在 四氯化碳 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2,5-difluorobenzyl)-5-[(1E)-hex-1-en-1-yl]-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯乙酸 、 a-氰基苯乙胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-[cyano(phenyl)methyl]-2-(2,5-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y