1-methoxy-3-phenyl-1-butene | 53963-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: 4-Methoxybut-3-en-2-ylbenzene；4-methoxybut-3-en-2-ylbenzene
• CAS: 53963-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HFVNPIZPUZCSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenyl-1-butene 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  吡啶是烯烃还原臭氧分解的有机催化剂

  摘要：

  尽管通过臭氧裂解烯烃通常会产生必须在后续步骤中分解的过氧化物中间体，但在吡啶存在下的臭氧分解通过既不消耗吡啶也不产生任何可检测过氧化物的过程直接产生酮或醛。假设该反应涉及通过形成两性离子过氧缩醛，亲核试剂促进羰基氧化物的断裂。

  DOI：

  10.1021/ol300617r
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-methoxy-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of Additions to Chiral Carbonyl Oxides

  摘要：

  The influence of a resident stereocenter on the formation of hydroperoxy acetals from carbonyl oxides is investigated. Addition of either methanol or 2-propanol to 8-phenylpropanal O-oxide proceeds with modest stereoselectivity; addition of a tertiary alcohol proceeds with higher selectivity. Product stereochemistry, which is confirmed by conversion of a functionalized hydroperoxy acetal to a 1,2-dioxane, is found to derive from nucleophilic attack through a Felkin-Anh type transition state. Trapping of a carbonyl oxide containing a neighboring hydrogen bond donor proceeds with modest selectivity for both syn- and anti-carbonyl oxide isomers. Ozonolysis of a 3-(trialkylstannyl)-1-enol ether proceeds with loss of the stannyl-bearing carbon through the possible intermediacy of a vinyl peroxide.

  DOI：

  10.1021/jo00130a021

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• 一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN113004146B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及烯醛制备技术领域，提供了一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法。本发明将钯催化剂、铜盐、溶剂和烯醇醚混合进行催化氧化反应，得到烯醛。本发明以铜盐为氧化剂，以水和乙腈的混合溶剂为反应溶剂，并将混合溶剂中水和乙腈的体积比控制在3～7:3～7，在本发明特定比例的混合溶剂中，催化氧化反应可以顺利进行，且能避免钯黑沉淀的生成。本发明提供的方法步骤简单，所用试剂成本低，无需使用危险试剂，且底物适应性广、催化剂用量少。进一步的，本发明还加入十八烷硫醇促进催化氧化反应的进行，在钯催化剂用量极低时，通过加入十八烷硫醇可以大幅提高烯醛产率。
• Highly <i>E</i>-Selective, Stereoconvergent Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkenyl Ethers
  作者：Guo-Ming Ho、Heiko Sommer、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00946

  日期：2019.4.19

  An improved method for the nickel-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of alkenyl ethers is reported. This stereoconvergent protocol allows for the utilization of a wide range of alkenyl ethers and aryl boronic esters for the synthesis of variously substituted styrene derivatives. An olefinic mixture with respect to the alkenyl ethers can be employed, thereby circumventing the stereodefined synthesis of starting materials. Preliminary mechanistic investigations indicate a nickel-catalyzed olefin isomerization following initial stereoretentive cross-coupling.
• Pyridine Is an Organocatalyst for the Reductive Ozonolysis of Alkenes
  作者：Rachel Willand-Charnley、Thomas J. Fisher、Bradley M. Johnson、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol300617r

  日期：2012.5.4

  Whereas the cleavage of alkenes by ozone typically generates peroxide intermediates that must be decomposed in an accompanying step, ozonolysis in the presence of pyridine directly generates ketones or aldehydes through a process that neither consumes pyridine nor generates any detectable peroxides. The reaction is hypothesized to involve nucleophile-promoted fragmentation of carbonyl oxides via formation

  尽管通过臭氧裂解烯烃通常会产生必须在后续步骤中分解的过氧化物中间体，但在吡啶存在下的臭氧分解通过既不消耗吡啶也不产生任何可检测过氧化物的过程直接产生酮或醛。假设该反应涉及通过形成两性离子过氧缩醛，亲核试剂促进羰基氧化物的断裂。