25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-11-formyl-17-(hydroxymethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid | 1438391-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-11-formyl-17-(hydroxymethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)-11-formyl-17-(hydroxymethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid
• CAS: 1438391-12-8
• 化学式: C₄₇H₅₈O₁₂
• 分子量: 814.97
• InChiKey: QDCAXHZHGOLGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-11-formyl-17-(hydroxymethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过随后的上缘闭环/打开方法固有地手性锥-杯[4]芳烃

  摘要：

  使用手性杯[4]芳烃可以解锁用于对映选择性催化和分子识别的新型超分子体系。但是，到目前为止，这些结构的可访问性已受到严重阻碍。我们在此报告了二和三官能化的圆锥杯形芳烃[4]芳烃的合成和表征，其特征为内酯部分跨越了上缘的远端位置。内酯迫使整个骨骼呈收缩锥状构象。杯芳烃支架的高构象柔韧性有利于闭环。新的内酯在固态下非常稳定，而在酸性/碱性条件下在溶液中会发生快速水解以还原母体羧酸。内酯2–3的慢速酶水解在室温下，在上边缘产生具有三种不同功能的固有手性产品。此处介绍的随后的开环/打开方法强调了这些内酯的多功能性，可作为强大的合成子，用于制备固定在圆锥结构中的多种三重上边缘功能化，固有手性杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01813h
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17-Triformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-11-formyl-17-(hydroxymethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的固有的手性三官能杯[4]从容易获得的芳烃一步法制备锥体-triformylcalix [4]芳烃†往最‡

  摘要：

  通过选择性地容易地获得的圆锥-三甲酰基杯[4]芳烃的1，3-远距离分子内坎尼扎罗歧化，制备了固有的手性三官能团圆锥-杯[4]芳烃衍生物。存在三个不同的官能团（–CH 2杯芳烃支架上缘的OH，–CHO和–COOH）使该化合物成为多功能设备开发的多功能中间体。观察到有趣的丝氨酸衍生物的手性鉴别，大概是由于涉及可逆亚胺键形成以及氨基酸侧链的羟基与上边缘官能团的氢键的多点相互作用。一致地，没有观察到手性歧视。丙氨酸 和缬氨酸衍生物，在侧链上缺少氢键基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob40355f

文献信息

• One-shot preparation of an inherently chiral trifunctional calix[4]arene from an easily available cone-triformylcalix[4]arene
  作者：Maria Ciaccia、Irene Tosi、Roberta Cacciapaglia、Alessandro Casnati、Laura Baldini、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c3ob40355f

  日期：——

  Via selective 1,3-distal intramolecular Cannizzaro disproportionation of an easily available cone-triformylcalix[4]arene, an inherently chiral trifunctional cone-calix[4]arene derivative has been prepared. The presence of three different functional groups (–CH2OH, –CHO and –COOH) at the upper rim of the calixarene scaffold makes this compound a versatile intermediate for the development of multifunctional

  通过选择性地容易地获得的圆锥-三甲酰基杯[4]芳烃的1，3-远距离分子内坎尼扎罗歧化，制备了固有的手性三官能团圆锥-杯[4]芳烃衍生物。存在三个不同的官能团（–CH 2杯芳烃支架上缘的OH，–CHO和–COOH）使该化合物成为多功能设备开发的多功能中间体。观察到有趣的丝氨酸衍生物的手性鉴别，大概是由于涉及可逆亚胺键形成以及氨基酸侧链的羟基与上边缘官能团的氢键的多点相互作用。一致地，没有观察到手性歧视。丙氨酸 和缬氨酸衍生物，在侧链上缺少氢键基团。
• Inherently chiral <i>cone</i>-calix[4]arenes <i>via</i> a subsequent upper rim ring-closing/opening methodology
  作者：José Augusto Berrocal、Matthew B. Baker、Laura Baldini、Alessandro Casnati、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c8ob01813h

  日期：——

  Access to chiral calix[4]arenes can unlock novel supramolecular architectures for enantioselective catalysis and molecular recognition. However, accessibility to these structures has been significantly hindered so far. We report herein the synthesis and characterization of di- and trifunctionalized cone-calix[4]arenes featuring a lactone moiety spanning the distal positions at the upper rim. The lactones

  使用手性杯[4]芳烃可以解锁用于对映选择性催化和分子识别的新型超分子体系。但是，到目前为止，这些结构的可访问性已受到严重阻碍。我们在此报告了二和三官能化的圆锥杯形芳烃[4]芳烃的合成和表征，其特征为内酯部分跨越了上缘的远端位置。内酯迫使整个骨骼呈收缩锥状构象。杯芳烃支架的高构象柔韧性有利于闭环。新的内酯在固态下非常稳定，而在酸性/碱性条件下在溶液中会发生快速水解以还原母体羧酸。内酯2–3的慢速酶水解在室温下，在上边缘产生具有三种不同功能的固有手性产品。此处介绍的随后的开环/打开方法强调了这些内酯的多功能性，可作为强大的合成子，用于制备固定在圆锥结构中的多种三重上边缘功能化，固有手性杯[4]芳烃。