5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 110951-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-4-(2-furyl)-6-mercapto-2-methylnicotinate；ethyl 5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 110951-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: LOHXJQPWSJSHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  373.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 根据文献1制备的吡啶硫酮1a、b与氯乙酰胺(2)、对氯苯甲酰溴(8)、α-氯乙酰丙酮(11)、氯乙酸乙酯(15)反应得到2-S-乙酰氨基吡啶3a、b、2-S -芳酰基甲基吡啶 9[a]†, b，分别是噻吩并 [2,3-b] 吡啶 3a,b 和 2-S-乙氧基羰基甲基吡啶 16a,b。3a,b, 9b, 和16a,b 的环化反应分别合成4a,b, 10a,b 和17a,b。亚硝酸、乙酸酐和甲酸已被用于通过与 4a,b 的反应在 5a,b、6a,b 和 7a,b 中构建一个新的附加环。用作合成子的肼酸衍生物 18a,b 用于制备 2-吡唑并噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a,b、吡啶并噻吩并嘧啶 22a,b 和 2-肼基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 21a-b，通过它们与乙酰丙酮（20）的反应，

  DOI：

  10.1080/10426500008044993
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Rodinovskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2333 - 2340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIENO[2,3-b]PYRIDINES AS MULTIDRUG RESISTANCE MODULATORS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-B]PYRIDINES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2014199195A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The thieno[2,3-b]pyridines of general formula (I), wherein R1 is Me, C6H5, 3,4,5-(OMe)3C6H2, NH2; R2 is H, CN, COMe, COOC1-4 alkyl, COOC2H4OMe, COOC2H4 OPr(n); R3 is C6H4R6, 3,4-OCH2O-C6H3; 2-furanyl; R6 is 4-Cl, 4-NO2, 4-N(C1-4alkyl)2, 3-(C1-4alkyloxy), 4-(C1-4alkyloxy), 3,4-(C1-4 alkyloxy)2, 3,4,5-(C1-4alkyloxy)3; R4 is NH2, NHCOMe; R5 is CN, COMe, COC6H4 R7; CO-(2-naphthyl); R7 is H, 4-F, 4-Cl, 3-OMe, 4-OMe, 2,4-(OMe)2, 3,4,5-(OMe)3 as multidrug resistance modulators to increase the effectiveness of chemotherapy in cancer treatment.

  通用公式（I）中的噻吩[2,3-b]吡啶，其中R1为Me、C6H5、3,4,5-(OMe)3C6H2、NH2；R2为H、CN、COMe、COOC1-4烷基、COOC2H4OMe、COOC2H4OPr(n)；R3为C6H4R6、3,4-OCH2O-C6H3；2-呋喃基；R6为4-Cl、4-NO2、4-N(C1-4烷基)2、3-(C1-4烷氧基)、4-(C1-4烷氧基)、3,4-(C1-4烷氧基)2、3,4,5-(C1-4烷氧基)3；R4为NH2、NHCOMe；R5为CN、COMe、COC6H4R7；CO-(2-萘基)；R7为H、4-F、4-Cl、3-OMe、4-OMe、2,4-(OMe)2、3,4,5-(OMe)3作为多药耐药调节剂，以增加癌症治疗化疗的有效性。
• α,β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of Pyridines and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Galal E. H. Elgemeie、Hassan A. Elfahham、Hesham A. Nabey

  DOI：10.1246/bcsj.61.4431

  日期：1988.12

  reacts with ethyl acetoacetate and acetylacetone to give the corresponding 3-cyano-2(1H)-pyridinethione derivatives, which can be alkylated at sulfur atom and cyclized into the corresponding thieno[2,3-b]pyridine derivatives.

  芳基亚甲基氰硫代乙酰胺与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应生成相应的 3-氰基-2(1H)-吡啶硫酮衍生物，该衍生物可在硫原子上烷基化并环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物。
• Synthesis, Characterization, and Antifungal Activity of Some New Thieno[2,3-b]pyridines Incorporating Quinazoline or Benzimidazole Moiety
  作者：O. F. Ibrahim、E. A. Bakhite、S. A. M. Metwally、Y. A. El-Ossaily、H. H. M. Abdu-Allah、E. A. Al-Taifi、M. Kandel

  DOI：10.1134/s1068162021040117

  日期：2021.7

  Abstract Reaction of 4,6-dimethyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione (IIIa) or 4,5,6-trisubstituted-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones (IIIb–d) with 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one (IVa) furnished the corresponding 3-amino-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridines (VIa–d). Reaction of aminothieno-pyridines (VIa, b, d) were reacted with triethyl orthoformate, acetic anhydride or nitrous acid

  摘要 的反应4,6-二甲基-3-氰基吡啶-2（1 H ^） -硫酮（IIIa受体）或4,5,6-三取代-3-氰基吡啶-2（1 H ^）-thiones（IIIb族- d）与2-氯甲基喹唑啉-4(3 H )-one ( IVa)提供相应的 3-amino-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thieno[2,3- b ]pyridines ( VIa – d ) . 氨基噻吩并吡啶（VIa、b、d）与原甲酸三乙酯、乙酸酐或亚硝酸反应得到吡啶并噻吩并嘧啶并喹唑啉（VIIIa、b、d )、( IXa、b、d ) 或吡啶并噻嗪并喹唑啉 ( Xa、b、d )。合成了新化合物3-氰基-5-乙酰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶-2( 1H )-硫酮( IIIe)，并与2-氯甲基-1H-苯并咪唑反应生成5-乙酰基-3 -amino-2-(1 H -benzimidazol
• THIENO [2,3-b] PYRIDINES AS MULTIDRUG RESISTANCE MODULATORS
  申请人：LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：US20160137664A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The thieno[2,3-b]pyridines of general formula (I), wherein R 1 is Me, C 6 H 5 , 3,4,5-(OMe) 3 C 6 H 2 , NH 2 ; R 2 is H, CN, COMe, COOC 1-4 alkyl, COOC 2 H 4 OMe, COOC 2 H 4 OPr(n); R 3 is C 6 H 4 R 6 , 3,4-OCH 2 O—C 6 H 3 ; 2-furanyl; R 6 is 4-Cl, 4-NO 2 , 4-N(C 1-4 alkyl) 2 , 3-(C 1-4 alkyloxy), 4-(C 1-4 alkyloxy), 3,4-(C 1-4 alkyloxy) 2 , 3,4,5-(C 1-4 alkyloxy) 3 ; R 4 is NH 2 , NHCOMe; R 5 is CN, COMe, COC 6 H 4 R 7 ; CO-(2-naphthyl); R 7 is H, 4-F, 4-Cl, 3-OMe, 4-OMe, 2,4-(OMe) 2 , 3,4,5-(OMe) 3 as multidrug resistance modulators to increase the effectiveness of chemotherapy in cancer treatment.

  通式为（I）的噻吩[2,3-b]吡啶，其中R1为Me，C6H5，3,4,5-(OMe)3C6H2，NH2; R2为H，CN，COMe，COOC1-4烷基，COOC2H4OMe，COOC2H4OPr(n); R3为C6H4R6，3,4-OCH2O—C6H3; 2-呋喃基; R6为4-Cl，4-NO2，4-N(C1-4烷基)2，3-(C1-4烷氧基)，4-(C1-4烷氧基)，3,4-(C1-4烷氧基)2，3,4,5-(C1-4烷氧基)3; R4为NH2，NHCOMe; R5为CN，COMe，COC6H4R7; CO-(2-萘基); R7为H，4-F，4-Cl，3-OMe，4-OMe，2,4-(OMe)2，3,4,5-(OMe)3，作为多药耐药调节剂，以增加癌症治疗中化疗的有效性。
• ELGEMEIE, GALAL E. H.;ELFAHHAM, HASSAN A.;NABEY, HESHAM A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4431-4433
  作者：ELGEMEIE, GALAL E. H.、ELFAHHAM, HASSAN A.、NABEY, HESHAM A.

  DOI：——

  日期：——