5-(2-bromobenzylidene) thiazolidine-2, 4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-bromobenzylidene) thiazolidine-2, 4-dione
• 英文别名: 5-(2-bromobenzylidene) thiazolidine-2,4-dione；5-[(2-Bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• mdl: MFCD00654829
• 分子量: 284.133
• InChiKey: BLCHWUBPPGEKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromobenzylidene) thiazolidine-2, 4-dione 、 6-bromo-3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-(2-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl)-5-(2-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 2,4-噻唑烷二酮系香豆素作为碳酸酐酶 IX 和 XII 异构体的新型选择性抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了不同的 2,4-噻唑烷二酮系香豆素5a-b、10a-n和11a-d，并评估了它们对癌症相关h CA IX 和 XII 以及生理上占优势的h CA I 和 II 的抑制作用探索他们的选择性。未取代的含苯基香豆素10a、10 h和含 2-噻吩基/呋喃基的香豆素11a–c表现出最佳的h CA IX（K I介于 0.48 和 0.93 µM 之间）和h CA XII（K I介于 0.44 之间）和 1.1 µM）抑制作用。有趣的是，没有一种香豆素对脱靶h CA I 和 II 亚型有任何抑制作用。在体外抗增殖测定中评估生化测定中的亚微摩尔化合物香豆素 10a 、 10 h 和 11a–c ，然后测试最有效的抗增殖剂11a 以探索其对细胞周期阶段和细胞凋亡的影响在 MCF-7 乳腺癌细胞中进行研究，以提供对这些化合物的抗癌活性的更多见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2024528
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(2-bromobenzylidene) thiazolidine-2, 4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤 VEGFR-2 抑制剂的新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成、生物学评价和计算机辅助发现

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了具有潜在抗癌特性的新型VEGFR-2靶向噻唑烷-2,4-二酮衍生物。体外检查了设计的衍生物抑制 VEGFR-2 和阻止三种不同癌细胞类型（HT-29、A-549 和 HCT-116）生长的能力。化合物15的IC 50值为0.081μM，表现出最佳的抗VEGFR-2效力。此外，化合物15对测试的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为13.56至17.8 μM。其他流式细胞术研究表明，化合物15增加 HT-29 癌细胞的凋亡（从 3.1% 增加到 31.4%），阻止其生长于 S 期。此外，通过增加BAX的水平(4.8倍)和减少Bcl-2(2.8倍)证实了化合物15在相同细胞系中的细胞凋亡诱导。此外，化合物15使 caspase-8 和 caspase-9 水平分别显着增加 1.7 倍和 3.2 倍。使用计算方法对VEGFR- 2-15复合物进行分子分析。利

  DOI：

  10.1039/d3ra05689a

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and computer-aided discovery of new thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential antitumor VEGFR-2 inhibitors
  作者：Hazem Elkady、Osama A. El-Dardir、Alaa Elwan、Mohammed S. Taghour、Hazem A. Mahdy、Mohammed A. Dahab、Eslam B. Elkaeed、Bshra A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Elsayed E. Hafez、Amira M. G. Darwish、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1039/d3ra05689a

  日期：——

  In this study, novel VEGFR-2-targeting thiazolidine-2,4-dione derivatives with potential anticancer properties were designed and synthesized. The ability of the designed derivatives to inhibit VEGFR-2 and stop the growth of three different cancer cell types (HT-29, A-549, and HCT-116) was examined in vitro. The IC50 value of compound 15, 0.081 μM, demonstrated the best anti-VEGFR-2 potency. Additionally

  在这项研究中，设计并合成了具有潜在抗癌特性的新型VEGFR-2靶向噻唑烷-2,4-二酮衍生物。体外检查了设计的衍生物抑制 VEGFR-2 和阻止三种不同癌细胞类型（HT-29、A-549 和 HCT-116）生长的能力。化合物15的IC 50值为0.081μM，表现出最佳的抗VEGFR-2效力。此外，化合物15对测试的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为13.56至17.8 μM。其他流式细胞术研究表明，化合物15增加 HT-29 癌细胞的凋亡（从 3.1% 增加到 31.4%），阻止其生长于 S 期。此外，通过增加BAX的水平(4.8倍)和减少Bcl-2(2.8倍)证实了化合物15在相同细胞系中的细胞凋亡诱导。此外，化合物15使 caspase-8 和 caspase-9 水平分别显着增加 1.7 倍和 3.2 倍。使用计算方法对VEGFR- 2-15复合物进行分子分析。利
• In Vitro and In Vivo Biological Evaluation of Indole-thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Li Lu、Chunmei Hu、Xiaofeng Min、Zhong Liu、Xuetao Xu、Lishe Gan

  DOI：10.3390/molecules28227470

  日期：——

  is an important rate-limiting enzyme in melanin biosynthesis. To find potential tyrosinase inhibitors with anti-melanogenic activity, a series of indole-thiazolidine-2,4-dione derivatives 5a~5z were synthesized by incorporating indole with thiazolidine-2,4-dione into one compound and assayed for their biological activities. All compounds displayed tyrosinase inhibitory activities and 5w had the highest

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione as α-glucosidase inhibitors with antidiabetic activity
  作者：Chunmei Hu、Bingwen Liang、Jinping Sun、Jiangyi Li、Zhuang Xiong、Shao-Hua Wang、Xu Xuetao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115957

  日期：2024.1

  inhibitors with antidiabetic activity, twenty-six indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione were synthesized. All compounds presented potential α-glucosidase inhibitory activities with IC50 values ranging from 2.35 ± 0.11 to 24.36 ± 0.79 μM, respectively compared to acarbose (IC50 = 575.02 ± 10.11 μM). Especially, compound IT4 displayed the strongest α-glucosidase inhibitory activity (IC50 = 2

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。
• New chromone derivatives bearing thiazolidine-2,4-dione moiety as potent PTP1B inhibitors: Synthesis and biological activity evaluation
  作者：Yingying Zheng、Li Lu、Mengyue Li、DeHua Xu、LaiShun Zhang、Zhuang Xiong、Yubo Zhou、Jia Li、Xuetao Xu、Kun Zhang、Lei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106985

  日期：2024.2

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• Discovery of 2,4-thiazolidinedione-tethered coumarins as novel selective inhibitors for carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohammed S. Taghour、Tarfah Al-Warhi、Alessio Nocentini、Mostafa M. Elbadawi、Hazem A. Mahdy、Mohamed A. Abdelrahman、Ohoud J. Alotaibi、Nada Aljaeed、Diaaeldin M. Elimam、Kamyar Afarinkia、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2021.2024528

  日期：2022.12.31

  thered coumarins 5a–b, 10a–n and 11a–d were synthesised and evaluated for their inhibitory action against the cancer-associated hCAs IX and XII, as well as the physiologically dominant hCAs I and II to explore their selectivity. Un-substituted phenyl-bearing coumarins 10a, 10 h, and 2-thienyl/furyl-bearing coumarins 11a–c exhibited the best hCA IX (KIs between 0.48 and 0.93 µM) and hCA XII (KIs between

  摘要 合成了不同的 2,4-噻唑烷二酮系香豆素5a-b、10a-n和11a-d，并评估了它们对癌症相关h CA IX 和 XII 以及生理上占优势的h CA I 和 II 的抑制作用探索他们的选择性。未取代的含苯基香豆素10a、10 h和含 2-噻吩基/呋喃基的香豆素11a–c表现出最佳的h CA IX（K I介于 0.48 和 0.93 µM 之间）和h CA XII（K I介于 0.44 之间）和 1.1 µM）抑制作用。有趣的是，没有一种香豆素对脱靶h CA I 和 II 亚型有任何抑制作用。在体外抗增殖测定中评估生化测定中的亚微摩尔化合物香豆素 10a 、 10 h 和 11a–c ，然后测试最有效的抗增殖剂11a 以探索其对细胞周期阶段和细胞凋亡的影响在 MCF-7 乳腺癌细胞中进行研究，以提供对这些化合物的抗癌活性的更多见解。