3-(2-Methylphenyl)-hydantoin | 56012-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-Methylphenyl)-hydantoin
• 英文别名: 3-o-tolylhydantoin；3-o-tolyl-imidazolidine-2,4-dione；3-o-Tolyl-imidazolidin-2,4-dion；3-(2-tolyl)-hydantoin；3-O-Tolyl-imidazolidine-2,4-dione；3-(2-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 56012-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QUGHRECTXGOVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methylphenyl)-hydantoin 、 二氯氟甲基次磺酰氯 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 1-(dichloro-fluoro-methylsulfanyl)-3-o-tolyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (o-tolylcarbamoyl)glycine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(2-Methylphenyl)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Studies on 3-o-Tolylhydantoins by NMR and Molecular Modeling: Dipole-π Attractions in Peptides and Proteins

  摘要：

  5-五氟苯甲基-3-o-甲基苯基氨基甲酸酯（2）被合成以降低其π电子密度，NMR研究已表明我们成功地将2的构象改变为一个扩展结构，而不是非氟化化合物5-苯甲基-3-o-甲基苯基氨基甲酸酯（1）的折叠构象。分子建模也确认了2的扩展结构。已找到一种可能调节含芳香族氨基酸的肽的生理活性的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1917

文献信息

• Nitrogenous heterocyclic compounds and medical use thereof
  申请人：Takahashi Kanji

  公开号：US20070010529A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): (wherein all the symbols have the same meanings as defined in the above description) and a production method and use thereof. The compounds represented by formula (I), or its salt, N-oxide or solvate, or a prodrug thereof have p38 MAP kinase inhibitory activity, and are useful in the prevention and/or treatment of those diseases that are supposedly caused or deteriorated by abnormal production of cytokines including inflammatory cytokine or chemokine, or by over response thereto, namely cytokine-mediated diseases such as inflammatory diseases, respiratory diseases, cardiovascular disease, central nervous system diseases, and the like.

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：(其中所有符号的含义与上述描述中定义的相同)，以及其生产方法和用途。由式(I)表示的化合物，或其盐、N-氧化物或溶剂合物，或其前药，在p38 MAP激酶抑制活性方面具有作用，并且在预防和/或治疗那些据称由细胞因子异常产生或恶化引起，或由过度反应引起的疾病方面有用，即细胞因子介导的疾病，如炎症性疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、中枢神经系统疾病等。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Pfau; Hodge, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 1046
  作者：Johnson、Pfau、Hodge

  DOI：——

  日期：——
• Ryczek, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2599 - 2604
  作者：Ryczek, J.

  DOI：——

  日期：——
• Suk-Choong Kim; Byoung-Mog Kwon, Synthesis, 1982, # 9, p. 795 - 796
  作者：Suk-Choong Kim、Byoung-Mog Kwon

  DOI：——

  日期：——