1-bromo-4-(2,2-difluorocyclopropyl)benzene | 1275621-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2,2-difluorocyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2,2-difluorocyclopropyl)benzene
• CAS: 1275621-14-1
• 化学式: C₉H₇BrF₂
• 分子量: 233.055
• InChiKey: UNRAQIPJBWLZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2,2-difluorocyclopropyl)benzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到1-bromo-4-(1,3-dibromo-2,2-difluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单电子氧化剂对简单宝石-二氟环丙烷的开环官能化

  摘要：

  首次报道，单电子氧化剂（例如CAN或K 2 S 2 O 8）通过简单的作用影响简单的宝石-二氟环丙烷的开环，从而通过该作用提供了高收率的1,3-二溴-2,2-二氟丙烷。在通过引入第一个溴原子开始反应后，以区域特异性的方式，适当地选择条件允许在位置上不仅允许在第二氟丙烷结构中并入第二卤原子，而且可以在二氟丙烷结构的C 1位上掺入羟基或乙酰氨基基团。 C 3位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01078
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-4-(2,2-difluorocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 C–F 键活化使偕二氟环丙烷的开环交叉偶联反应

  摘要：

  宝石-二氟化环丙烷由于其高反应性而在有机合成中引起了广泛的研究兴趣。在此，我们报告了路易斯酸催化的单取代和双取代宝石二氟化环丙烷与亲核试剂的交叉偶联反应。在这种转化中提出了通过路易斯酸辅助激活 C-F 键触发的氟代烯丙基阳离子物种的形成。然后阳离子物质被亲核试剂捕获，包括富电子芳烃和烯丙基硅烷，以高产率提供一系列氟代烯丙基产物。该反应提供了另一种使用偕二氟化环丙烷作为氟代烯丙基替代物的模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03544

文献信息

• Conversion between Difluorocarbene and Difluoromethylene Ylide
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303248

  日期：2013.11.4

  The interconversion between difluoromethylene ylide and difluorocarbene is described. The difluoromethylene ylide precursor, Ph3P+CF2CO2−, could be turned into an efficient difluorocarbene reagent, whereas the classical difluorocarbene reagents, HCF2Cl and FSO2CF2CO2TMS, could generate highly reactive difluoromethylene ylide. Thus the Wittig difluoro‐olefination and difluorocyclopropanation could be

  描述了二氟亚甲基叶立德和二氟卡宾之间的相互转化。该二氟亚甲基叶立德前体中，Ph 3 P + CF 2 CO 2 - ，也可以变成一个高效的二氟卡宾的试剂，而经典二氟卡宾的试剂，HCF 2 Cl和FSO 2 CF 2 CO 2 TMS，可能会产生高反应性的二氟亚甲基内鎓盐。因此，使用相同的试剂可以选择性地实现Wittig的二氟烯烃化和二氟环丙烷化。另外，从不同卡宾来源获得的叶立德在维蒂希反应中显示出不同的反应性。
• ジフルオロメチレン化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2018145175A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】 医農薬及び機能性材料の合成中間体として有用なジフルオロメチレン化合物及びその製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１） で表される含フッ素化合物及び、下記一般式（２）で表されるジフルオロシクロプロパン類を、溶剤中、Ｘ１を導入するための試薬及びＸ２を導入するための試薬の存在下、開環させる、含フッ素化合物の製造方法を用いる。【選択図】なし

  【课题】提供作为医农药及功能性材料合成中间体有用的二氟甲烷化合物及其制造方法。【解决手段】使用以下通式（1）表示的含氟化合物和以下通式（2）表示的二氟环丙烷类，在溶剂中，存在用于引入X1的试剂和用于引入X2的试剂的情况下开环，使用含氟化合物的制造方法。【选择图】无
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。
• Rhodium Catalyzed Regioselective C−H Allylation of Simple Arenes via C−C Bond Activation of <i>Gem</i> ‐difluorinated Cyclopropanes
  作者：Zhong‐Tao Jiang、Jiangkun Huang、Yaxin Zeng、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202016258

  日期：2021.5.3

  Herein, we report a rhodium catalyzed directing‐group free regioselective C−H allylation of simple arenes. Readily available gem‐difluorinated cyclopropanes can be employed as highly reactive allyl surrogates via a sequence of C−C and C−F bond activation, providing allyl arene derivatives in good yields with high regioselectivity under mild conditions. The robust methodology enables facile late‐stage

  在本文中，我们报道了铑催化的简单芳烃的定向基团自由区域选择性CH H烯丙基化。现成的宝石-二氟环丙烷可通过一系列C-C和C-F键活化作用用作高反应性烯丙基替代物，可在温和条件下以高收率提供烯丙基芳烃衍生物，并具有较高的区域选择性。强大的方法论使复杂的生物活性分子易于后期功能化。在克级实验中，铑催化剂的高周转数（TON，高达1700）也证明了该反应的高效率。该转化的动力学拆分取得了初步成功，为获得对映体富集的宝石二氟化环丙烷提供了有希望的途径。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2018098499A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，包括德拉维特综合征或癫痫的方法。