(3-硝基-1H-吡唑-1-基)甲醇 | 1001419-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (3-硝基-1H-吡唑-1-基)甲醇
• 中文别名: 3-硝基吡唑-1-甲醇
• 英文名称: (3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)methanol
• 英文别名: (3-nitropyrazol-1-yl)methanol
• CAS: 1001419-82-4
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD05667183
• 分子量: 143.102
• InChiKey: GCAYWNIVYPFESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基-1H-吡唑-1-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到1-(Bromomethyl)-3-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS ACTIVATEURS

  摘要：

  提供了一些化合物，这些化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面很有用，这些化合物的结构式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y和X如本文所述，或其药用可接受盐。还提供了一种使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2011130459A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基吡唑 以 甲醇 为溶剂， 以71 %的产率得到(3-硝基-1H-吡唑-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为潜在熔铸炸药的叠氮基和硝基烷基硝基吡唑的合成和表征

  摘要：

  爆炸材料领域令人期待的进步包括开发熔点范围为 80 至 110 °C 的新型可熔铸化合物。由于 TNT（三硝基甲苯）的性能有限且毒性较高，这一点尤为重要。在这项研究中，介绍了一系列创新的熔铸炸药，其特点是在3-硝基-、4-硝基-、3,4-二硝基吡唑或3-叠氮基-4-硝基吡唑支架上连接有硝基烷基和叠氮烷基官能团。这些化合物采用简单的方法合成，并使用各种分析技术进行彻底表征，包括单晶 X 射线衍射、红外光谱、多核核磁共振 (NMR) 光谱、质谱、元素分析和 DTA。此外，还评估并比较了不同结构的化合物的能量特性，例如（理论）性能数据、灵敏度和相容性。

  DOI：

  10.3390/molecules28186489

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• 一类具有高能和低熔点特性的吡唑环类炸药及其合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN115124471A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一类具有高能和低熔点特性的吡唑环类炸药及其合成方法，其结构特点是以吡唑环为基本骨架，硝基和其它基团为取代基，所述其它基团选自甲基、甲氧基、甲基硝酸酯基、乙基硝酸酯基、硝胺乙基硝酸酯基中的一类或多种。本发明还提供了该类化合物的合成方法。此类化合物具有能量均比TNT高、熔点适宜、合成简单等特点，在熔铸载体炸药方面具有应用潜力。
• [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS ACTIVATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011130459A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds are provided which are activators of the enzyme glucokinase and thus are useful in treating diabetes and related diseases, which compounds have the structure wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y and X are as defined herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related disease employing the above compounds is also provided.

  提供了一些化合物，这些化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面很有用，这些化合物的结构式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y和X如本文所述，或其药用可接受盐。还提供了一种使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Synthesis and Characterization of Azido- and Nitratoalkyl Nitropyrazoles as Potential Melt-Cast Explosives
  作者：Elena Reinhardt、Tobias Lenz、Lukas Bauer、Jörg Stierstorfer、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.3390/molecules28186489

  日期：——

  (trinitrotoluene). In this study, a series of innovative melt-castable explosives featuring nitratoalkyl and azidoalkyl functionalities attached to the 3-nitro-, 4-nitro-, 3,4-dinitropyrazole, or 3-azido-4-nitropyrazole scaffold are introduced. These compounds were synthesized using straightforward methods and thoroughly characterized using various analytical techniques, including single-crystal X-ray diffraction

  爆炸材料领域令人期待的进步包括开发熔点范围为 80 至 110 °C 的新型可熔铸化合物。由于 TNT（三硝基甲苯）的性能有限且毒性较高，这一点尤为重要。在这项研究中，介绍了一系列创新的熔铸炸药，其特点是在3-硝基-、4-硝基-、3,4-二硝基吡唑或3-叠氮基-4-硝基吡唑支架上连接有硝基烷基和叠氮烷基官能团。这些化合物采用简单的方法合成，并使用各种分析技术进行彻底表征，包括单晶 X 射线衍射、红外光谱、多核核磁共振 (NMR) 光谱、质谱、元素分析和 DTA。此外，还评估并比较了不同结构的化合物的能量特性，例如（理论）性能数据、灵敏度和相容性。